Acide indole 3-acétique
L'acide β indolacétique ou AIA (en anglais, indole-3-acetic acid ou IAA) (C10H9NO2) fait partie de la famille des auxines ; il s'agit d'une auxine relativement faible, tout comme l'AIB (acide β indolbutyrique).
| Acide indole 3-acétique | |
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| Molécule d'AIA | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.590 |
| No CE | 201-748-2 |
| PubChem | 802 |
| ChEBI | 16411 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 175,184 ± 0,009 4 g/mol C 68,56 %, H 5,18 %, N 8 %, O 18,27 %, |
| pKa | 4.75 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 168,5 °C [2] |
| Solubilité | 1 500 mg·L-1 (eau, 20 °C)[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 150 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
C'est un régulateur de croissance souvent utilisé en culture in vitro, et plus particulièrement dans certaines recherches à caractère physiologique car il présente l'avantage d'être une substance naturelle. C'est pour cette même raison qu'il est sensible aux systèmes enzymatiques de dégradation de l'auxine ; de plus, ses solutions manquent de stabilité et s'oxydent à la lumière.
Histoire
En 1934, Fritz Kögl identifie l’auxine à l’acide ß indolacétique (isolé initialement à partir d’urine humaine) puis la caractérisation de cette structure dans les tissus végétaux (Zea mays) est réalisée par Haagen – Smith en 1942[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Acide indole 3-acétique », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
- LES HORMONES VEGETALES.