Acide dinitrobenzoïque

Acide nitrobenzoïque
Nom	Acide 2,3-dinitrobenzoïque	Acide 2,4-dinitrobenzoïque	Acide 2,5-dinitrobenzoïque	Acide 2,6-dinitrobenzoïque	Acide 3,4-dinitrobenzoïque	Acide 3,5-dinitrobenzoïque
Formule structurelle
Numéro CAS	15147-64-5	610-30-0	610-28-6	603-12-3	528-45-0	99-34-3
PubChem	283327	11880	11879	119206	10709	7433
Formule brute	C7H4N2O6
Masse molaire	212,12 g·mol−1
État	solide
Apparence	poudre cristalline jaunâtre
Point de fusion	201 °C[1]	179 à 183 °C[2]	178 à 182 °C[3]	202 °C (décomposition)[1]	166 °C[4]	204 à 206 °C[5]
PkA	1,85[6]	1,42[6]	1,62[6]	1,14[6]	2,82[6]	2,82[6]
Solubilité dans l'eau		18,5 g·l-1 (25 °C)[2]			6,73 g·l-1 (25 °C)[4]
SGH		Attention			Attention	Attention
Phrase H et P		H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires			H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H319, H335 et H413 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques
		P261 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P321, P305+P351+P338, P405 et P501 P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …			P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Les acides dinitrobenzoïques sont des solides cristallins jaunâtres dont le point de fusion se situe entre 166 et 206 °C. Les acides dinitrobenzoïques ont une acidité plus élevée que l'acide benzoïque et les acides nitrobenzoïques en raison de l'effet -M des deux groupes nitro, en particulier lorsqu'ils sont adjacents au groupe carboxyle (position ortho). Les pk_A varient ainsi entre 1,14 (isomère 2,6, en double position ortho) et 2,82, et sont globalement plus faibles que ceux des acides nitrobenzoïques (2,22-3,44), et bien plus faible que celui de l'acide benzoïque (4,20[6]).

Le 2,4-dinitrotoluène peut être oxydé en acide 2,4-dinitrobenzoïque avec du dichromate de sodium dans de l'acide sulfurique[7]. Un mélange d'acide 2,4- et 3,4-dinitrobenzoïque est formé par réaction entre l'acide 4-nitrobenzoïque avec de l'acide nitrant (de)[7]. Le 2,6-dinitrotoluène est métabolisé en acide 2,6-dinitrobenzoïque[8]. L'oxydation du 3,4-dinitrotoluène avec un mélange d'ozone et d'oxygène en présence d'acétate de cobalt(II) donne de l'acide 3,4-dinitrobenzoïque[9].

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Dinitrobenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).

• Nitrobenzène
• Acide benzoïque
• Acide nitrobenzoïque
• Acide trinitrobenzoïque