Acide aristolochique
Les acides aristolochiques forment une famille de composés phytochimiques produits par plusieurs espèces d'aristoloche. Les teneurs varient selon l'espèce, la partie de la plante et les individus. L'acide aristolochique I est le plus abondant.
| Acide aristolochique | |
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| Acide aristolochique I | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | I: II: |
| No ECHA | 100.005.673 |
| No CE | I: 206-238-3 II: 207-499-6 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | I: C17H11NO7 II: C16H9NO6 |
| Masse molaire | I: 341,27 g/mol II: 311,25 g/mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 269 à 270 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 190 mg·kg-1 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ces composés sont toxiques pour les reins et peuvent provoquer des défaillances rénales nécessitant une transplantation de rein[1]. Ils sont considérés comme carcinogènes par l’Organisation mondiale de la santé (OMS) et pour ces raisons interdits dans plusieurs pays comme l'Europe, l'Égypte, le Japon et le Venezuela.
Risques
L'acide aristolochique a plusieurs fois été trouvé comme contaminant de plantes provenant de Chine et pourrait poser problème lorsqu'il est trouvé dans l'alimentation, ou des médicaments issus de la médecine traditionnelle[2].
Représentants
On distingue 7 représentants partageant une même structure de base. Structures et propriétés sont indiquées dans le tableau suivant (les trois radicaux (R1, R2 et R3) pouvant être des groupes hydrogène, hydroxy ou méthoxy)[3] - [4] :
| Acides aristolochiques | ||||||||
| Nom | Acide aristolochique I |
Acide aristolochique Ia |
Acide aristolochique II |
Acide aristolochique III |
Acide aristolochique IVa | Acide aristolochique IV | Acide aristolochique E | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| autre nom | Acide aristolochique A | Acide aristolochique B | Acide aristolochique C | Acide aristolochique D | ||||
| Structure de base |  | |||||||
| R1 | –H | –H | –H | –OH | –OH | –OCH3 | –H | |
| R2 | –H | –H | –H | –H | –H | –H | –OCH3 | |
| R3 | –OCH3 | –OH | –H | –H | –OCH3 | –OCH3 | –OH | |
| Numéro CAS | ||||||||
| PubChem | 2236 | 148297 | 108168 | 165274 | 161218 | 167493 | 147113 | |
| formule brute | C17H11NO7 | C16H9NO7 | C16H9NO6 | C16H9NO7 | C17H11NO8 | C18H13NO8 | C17H11NO8 | |
| Masse molaire | 341,27 g·mol−1 | 327,25 g·mol−1 | 311,25 g·mol−1 | 327,25 g·mol−1 | 357,27 g·mol−1 | 371,30 g·mol−1 | 357,27 g·mol−1 | |
Voir aussi
Liens externes
Notes et références
- « Produits naturels aux États-Unis : sonnette d'alarme », sur https://www.passeportsante.net/, (consulté le ).
- [PDF]Avertissement de la FDA
- PubChem: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pccompound?term=aristolochic
- (de) « Aristolochiasäuren », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )