Acide 4-vinylbenzoïque

L'acide 4-vinylbenzoïque est un composé organique aromatique de formule brute C₉H₈O₂. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe vinyle et une fonction acide carboxylique, ce qui en fait un acide benzoïque. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanchâtre presque insoluble dans l'eau.

Identification
Acide 4-vinylbenzoïque

Nom UICPA	Acide 4-vinylbenzoïque
Synonymes	acide p-vinylbenzoïque acide paravinylbenzoïque
N^o CAS	1075-49-6
N^o ECHA	100.012.777
N^o CE	214-053-4
PubChem	14098
SMILES	O=C(O)c1ccc(\C=C)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H8O2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h2-6H,1H2,(H,10,11) InChIKey : IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h2-6H,1H2,(H,10,11) Std. InChIKey : IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	148,158 6 ± 0,008 4 g/mol C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	143 à 144 °C[1]
Solubilité	1,060 g·l^-1 (eau, 25 °C)[3]
Précautions
SGH[1]
H261, H302, H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P305+P351+P338, P405 et P501 H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
1 2 1
Écotoxicologie
LogP	2,18[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

L'acide 4-vinylbenzoïque peut être préparé à partir de l'acide 4-bromoéthylbenzoïque. Celui-ci est mis à réagir avec la triphénylphosphine pour former l'ylure de phosphore correspondant. Il réagit ensuite avec le méthanal en milieu alcalin par réaction de Wittig pour former le produit final.

Notes et références

Fiche Alfa Aesar, consultée le 25 mai 2011
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide 4-vinylbenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 25 mai 2011

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