Acide 3-hydroxypentanoĂŻque
L’acide 3-hydroxypentanoïque, ou acide β-hydroxypentanoïque, est un composé chimique de formule H3C–CH2–CHOH–CH2–COOH. Ce corps cétonique est biosyntétisé dans le foie à partir d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone et est acheminé par le sang depuis lequel il passe rapidement dans le cerveau.
| Acide 3-hydroxypentanoĂŻque | |
 Structure de l'acide 3-hydroxypentanoĂŻque |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-hydroxypentanoĂŻque |
| Synonymes |
acide β-hydroxypentanoïque, |
| No CAS | (racémique ou énantiomère R?) |
| No ECHA | 100.123.761 |
| PubChem | 107802 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 118,131 1 ± 0,005 6 g/mol C 50,84 %, H 8,53 %, O 40,63 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Contrairement aux corps 4-cétoniques, le β-hydroxypentanoate est anaplérotique, ce qui signifie qu'il peut remplir la réserve de métabolites du cycle de Krebs. La triheptanoïne, un triglycéride, est utilisée cliniquement pour produire le β-hydroxypentanoate[2].
Stéréochimie
L'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est asymétrique donc la molécule est chirale. L'acide β-hydroxypentanoïque se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :
- acide R-(–)-3-hydroxypentanoïque de numéro CAS
- acide S-(+)[3]-3-hydroxypentanoïque de numéro CAS
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Renée P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber, Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, and Henri Brunengraber, « Parenteral and Enteral Metabolism of Anaplerotic Triheptanoin in Normal Rats », Am J Physiol Endocrinol Metab, vol. 291, no 4,‎ , E860–E866 (PMID 16705058, DOI 10.1152/ajpendo.00366.2005) Reprint
- « Chemsort.com », sur chemsort.com (consulté le ).