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Acétylacétonate de sodium

L’acétylacétonate de sodium est un composé chimique de formule Na(O2C5H7). C'est un sel du cation sodium Na+ et de l'anion acétylacétonate C5H7O2, base conjuguée du tautomère énolique de l'acétylacétone. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau dans lequel le cation Na+ est lié aux centres énolate[2]. On l'obtient par déprotonation de l'acétylacétone[3] :

NaOH + C5H7O2H ⟶ Na(O2C5H7) + H2O.
Acétylacétonate de sodium
Image illustrative de l’article Acétylacétonate de sodium
Structure de l'acétylacétonate de sodium
Identification
Nom UICPA pentane-2,4-dionate de sodium
Nom systématique 2,4-pentanedionate de sodium
Synonymes

acétylacétonate de sodium

No CAS 15435-71-9
No ECHA 100.035.847
No CE 239-448-9
PubChem 6008486
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H7NaO2
Masse molaire[1] 122,097 6 ± 0,005 1 g/mol
C 49,18 %, H 5,78 %, Na 18,83 %, O 26,21 %,
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c (no 14) [2]
Paramètres de maille Hydrate Na(O2C5H7)·H2O :
a = 1 110,2 pm, b = 605,8 pm, c = 1 028,7 pm,
β = 104,50°, Z = 4[2].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La substance anhydre est obtenue par déprotonation de l'acétylacétone avec de l'hydrure de sodium NaH dans un solvant aprotique tel que le tétrahydrofurane[4] (THF) :

NaH + C5H7O2H ⟶ Na(O2C5H7) + H2.

Il donne du tétraacétyléthane [C5H6O2H]2 par oxydation, par exemple sous l'action de l'iode I2[3] :

I2 + 2 Na(O2C5H7) ⟶ [C5H6O2H]2 + 2 NaI.

Il réagit avec les sels métalliques pour donner des acétylacétonates de métal. L'alkylation de l'acétylacétonate peut donner un éther d'énol (alkylation O) ou un dérivé 3-substitué de l'acétylacétone (alkylation C).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. J. Sahbari et M. M. Olmstead, « Structure of sodium acetylacetonate monohydrate, Na[C5H7O2].H2O », Acta Crystallographica Section C, vol. 39, no 8, , p. 1037-1038 (DOI 10.1107/S0108270183007283, lire en ligne).
  3. (en) Robert G. Charles, « Tetraacetylethane », Organic Syntheses, vol. 39, , p. 61 (DOI 10.15227/orgsyn.039.0061, lire en ligne).
  4. (en) Marie E. Krafft, Martin J. Procter et Khalil A. Abboud, « Synthesis of molybdenum dicarbonyl complexes bearing tethered homoallylic amines and sulfides », Organometallics, vol. 18, no 7, , p. 1122-1124 (DOI 10.1021/om9807102, lire en ligne).
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