Tétraacétyléthane
Le tétraacétyléthane est un composé organique de formule [C5H6O2H]2. Il s'agit d'un solide blanc qui peut être utilisé comme précurseur d'hétérocycles et de complexes métalliques ; le ligand tétraacétyléthane est généralement noté (tae) dans les complexes. On l'obtient par oxydation de l'acétylacétonate de sodium Na(O2C5H7), par exemple sous l'action d'iode I2[2] :
- I2 + 2 Na(O2C5H7) ⟶ [C5H6O2H]2 + 2 NaI.
| Tétraacétyléthane | |
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| Structure du tétraacétyléthane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3,4-Diacétylhexane-2,5-dione |
| Nom systématique | 3,4-Diacétyl-2,5-hexanedione |
| Synonymes |
1,1,2,2-Tétraacétyléthane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.023.381 |
| No CE | 225-718-3 |
| PubChem | 78730 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 198,215 8 ± 0,010 2 g/mol C 60,59 %, H 7,12 %, O 32,29 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Tout comme l'acétylacétone, le tétraacétyléthane présente des tautomères dicétone et énol, comme le montre la cristallographie aux rayons X. Les deux cycles C3O2H sont tordus, avec un angle dièdre proche de 90°[3].
On connaît de nombreux complexes métalliques obtenus à partir de la base conjuguée de ce ligand, comme le dérivé de diruthénium(III) [(C5H7O2)2Ru(O2C5H6)]2, abrégé [(acac)2Ru]2(tae), étroitement apparenté à l'acétylacétonate de ruthénium(III) (en) Ru(O2C5H7)3[4], ou Ru(acac)3.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Robert G. Charles, « Tetraacetylethane », Organic Syntheses, vol. 39, , p. 61 (DOI 10.15227/orgsyn.039.0061, lire en ligne).
- (en) Paula M. B. Piccoli, Thomas F. Koetzle, Arthur J. Schultz, Elizabeth A. Zhurova, Jernej Stare, A. Alan Pinkerton, Juergen Eckert et Dusan Hadzi, « Variable Temperature Neutron Diffraction and X-Ray Charge Density Studies of Tetraacetylethane », The Journal of Physical Chemistry A, vol. 112, no 29, , p. 6667-6677 (DOI 10.1021/jp800204r, lire en ligne).
- (en) Tomohiro Koiwa, Yuki Masuda, Junpei Shono, Yuji Kawamoto, Yoshimasa Hoshino, Takeshi Hashimoto, Karuppannan Natarajan et Kunio Shimizu, « Synthesis, Characterization, and Detailed Electrochemistry of Binuclear Ruthenium(III) Complexes Bridged by Bisacetylacetonate. Crystal and Molecular Structures of [{Ru(acac)2}2(tae)] (acac = 2,4-Pentanedionate Ion, tae = 1,1,2,2-Tetraacetylethanate Dianion) », Inorganic Chemistry, vol. 43, no 20, , p. 6215-6223 (PMID 15446866, DOI 10.1021/ic030216c, lire en ligne).