4-Quinazolinone

La 4-quinazolinone est une cétone de la famille des quinazolinones. Elle est notamment utilisée comme précurseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que l'afloqualone, la cloroqualone et la diproqualone utilisés dans le traitement du cancer.

Identification
4-Quinazolinone

Structure de la 4-quinazolinone
Nom UICPA	quinazolin-4(1H)-one
N^o CAS	491-36-1
N^o ECHA	100.007.033
N^o CE	207-735-8
N^o RTECS	VA2300000
PubChem	63112
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N=CN2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6N2O/c11-8-6-3-1-2-4-7(6)9-5-10-8/h1-5H,(H,9,10,11) InChIKey : QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₆N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	146,146 ± 0,007 5 g/mol C 65,75 %, H 4,14 %, N 19,17 %, O 10,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 à 220 °C [2] 216-219 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 37/39,
Écotoxicologie
DL₅₀	609 mg·kg^-1 (souris, oral) 450 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [4]
LogP	0,77 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Claudia Crestini, Enrico Mincione, Raffaele Saladino et Rosario Nicoletti, « Oxidation of substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione with ozone and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane », Tetrahedron, vol. 50, n^o 10,‎ 7 mars 1994, p. 3259-3272 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)81121-2)
4-Hydroxyquinazoline chez Sigma-Aldrich.
(en) « 4-Quinazolinone », sur ChemIDplus, consulté le 9 décembre 2010

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