3-MĂ©thylfentanyl
Le 3-méthylfentanyl, ou méfentanyl, est un antalgique opioïde analogue au fentanyl. C'est l'un des stupéfiants les plus forts, largement distribués sur le marché noir, à l'effet 400 à 6 000 fois plus intense que celui de la morphine[2] selon l'isomère employé, les isomères cis étant les plus puissants[3] - [4]. Il a été produit pour la première fois en 1974 et s'est progressivement retrouvé dans la rue comme alternative à l'α-méthylfentanyl (en) produit clandestinement. Il est cependant rapidement apparu que le 3-méthylfentanyl est sensiblement plus fort que l'α-méthylfentanyl, et donc sensiblement plus dangereux[5].
| 3-MĂ©thylfentanyl | |
| |
| Structure du 3-méthylfentanyl | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[3-méthyl-1-(2-phényléthyl)pipéridin-4-yl]-N-phénylpropanamide |
| Synonymes |
MĂ©fentanyl |
| No CAS | (sans stéréochimie) |
| DrugBank | DB01571 |
| PubChem | 61996 |
| ChEBI | 61092 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C23H30N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 350,497 1 ± 0,021 2 g/mol C 78,82 %, H 8,63 %, N 7,99 %, O 4,56 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les effets du 3-méthylfentanyl sont semblables à ceux du fentanyl, mais sont bien plus intenses en raison d'une affinité sensiblement plus élevée aux récepteurs opioïdes µ. Il provoque démangeaisons, nausées et dépression respiratoire qui peut mettre la vie en danger.
Stéréochimie
La structure moléculaire du 3-méthylfentanyl présente deux atomes de carbone asymétriques dans le cycle pipéridine, C3 qui porte le substituant méthyle et C4, le carbone adjacent qui relie l'azote de l'amide. Le 3-méthylfentanyl consiste donc en deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :
- cis-3-méthylfentanyl, numéro CAS , racémique
- cis-(+)-3-méthylfentanyl ou (3R,4S)-(+)-3-méthylfentanyl de numéro CAS
- cis-(–)-3-méthylfentanyl ou (3S,4R)-(–)-3-méthylfentanyl de numéro CAS
- trans-3-méthylfentanyl, numéro CAS , racémique
- trans-(+)-3-méthylfentanyl ou (3S,4S)-(+)-3-méthylfentanyl de numéro CAS
- trans-(–)-3-méthylfentanyl ou (3R,4R)-(–)-3-méthylfentanyl de numéro CAS
L'isomère le plus actif étant le (3R,4S)-(+)-3-méthylfentanyl[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) G. Henderson, « Designer drugs: past history and future prospects », Journal of Forensic Sciences, vol. 33, no 2,‎ , p. 569-575 (ISSN 0022-1198, PMID 3286815, DOI 10.1520/JFS11976J, lire en ligne).
- (en) W. Q. Jin, H. Xu, Y. C. Zhu, S. N. Fang, X. L. Xia, Z. M. Huang, B. L. Ge et Z. Q. Chi, « Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives », Scientia Sinica, vol. 24, no 5,‎ , p. 710-720 (PMID 6264594).
- (zh) Z. X. Wang, Y. C. Zhu, X. J. Chen et R. Y. Ji, « [Stereoisomers of 3-methylfentanyl: synthesis, absolute configuration and analgesic activity] », [Acta Pharmaceutica Sinica], vol. 28, no 12,‎ , p. 905-910 (PMID 8030414).
- (en) William A. Ayres, Mary Jo Starsiak et Phil Sokolay, « The Bogus Drug: Three Methyl & Alpha Methyl Fentanyl Sold as “China White” », Journal of Psychoactive Drugs, vol. 13, no 1,‎ , p. 91-93 (DOI 10.1080/02791072.1981.10471455, lire en ligne).