3-Aminobenzamide
Le 3-aminobenzamide ou méta-aminobenzamide est un benzamide de formule C7H8N2O, dont le groupe amino se trouve en position méta.
| 3-Aminobenzamide | |
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| Structure du 3-aminobenzamide | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
m-aminobenzamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.020.534 |
| No CE | 222-586-9 |
| PubChem | 1645 |
| ChEBI | 64042 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanchâtre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 136,151 2 ± 0,006 9 g/mol C 61,75 %, H 5,92 %, N 20,58 %, O 11,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 115-116 °C |
| T° ébullition | 329 °C |
| Masse volumique | 1,233 g·cm-3 |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0.33 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Préparation
Ce composé peut être préparé par réduction du 3-nitrobenzamide via une hydrogénation catalytique[2].
Utilisation
Le 3-aminobenzamide est un inhibiteur compétitif de la poly(ADP-ribose) polymérase (PARP), une enzyme responsable de la réparation de l'ADN, du contrôle de la transcription et de la mort cellulaire programmée[2]. Il pourrait être utilisé à cet égard comme médicament anticancéreux[3].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Purnell, M. R et Whish, W. J. D., « Novel inhibitors of poly(ADP-ribose) synthetase », Biochem. J., vol. 185, no 3,‎ , p. 775–777 (PMID 6248035, PMCID 1161458, DOI 10.1042/bj1850775)
- (en) Karlberg, T., Hammarström, M., Schütz, P. et Scensson, L., « Crystal Structure of the catalytic domain of human PARP2 in complex with PARP inhibitor ABT-888 », Biochemistry, vol. 49, no 6,‎ , p. 1056–1058 (PMID 20092359, DOI 10.1021/bi902079y)
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