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2-Imidazolidinone

La 2-imidazolidinone est un composé chimique hétérocyclique. Elle est composée d'un noyau d'imidazolidine (imidazole complètement saturée) avec une fonction cétone sur le carbone entre les deux atomes d'azote. Elle est utilisée comme herbicide et insecticide. Elle se rencontre notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.

2-Imidazolidinone
Image illustrative de l’article 2-Imidazolidinone
Identification
Nom UICPA 2-imidazolidinone
Synonymes

2-oxoimidazolidine
éthylèneurée

No CAS 120-93-4
No ECHA 100.004.034
No CE 204-436-4
PubChem 8453
ChEBI 37001
SMILES
InChI
Apparence solide blanc à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule C3H6N2O [Isomères]
Masse molaire[1] 86,092 5 ± 0,003 5 g/mol
C 41,85 %, H 7,02 %, N 32,54 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 131 °C [2]
T° ébullition 186 à 188 °C à 13 mbar[2]
Solubilité 950 g·l-1 (hémihydrate, 20 °C)[2]
Masse volumique 1,3 g·cm-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair 265 °C [2]
Pression de vapeur saturante < 24 mbar (hémihydrate, 20 °C)[2]
Point triple 124,15 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP -0,740 [5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « 2-Imidazolidinone Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nĂ©cessaire)
  3. Weinstein, D.I.; Leffler, A.J.; Currie, J.A., Phase Transitions in Bicyclic Compounds, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1984, 104, 95
  4. European Journal of Medicinal Chemistry--Chimie Therapeutique. Vol. 17, Pg. 235, 1982.
  5. (en) « 2-Imidazolidinone », sur ChemIDplus, consulté le 21 août 2009
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