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1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide

Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (EDC, EDAC, EDCI) est un carbodiimide soluble dans l'eau contrairement au dicyclohexylcarbodiimide et qui est habituellement obtenu sous forme de chlorhydrate. Il est typiquement employé dans une gamme de pH de 4,0 à 6,0 et il est utilisé généralement comme agent d'activation d'acides carboxyliques pour former par couplage avec des amines primaires, des liaisons amide dans des conditions très douces (eau, CNTP). De plus, L'EDC peut être aussi utilisé pour activer les groupes phosphate et former des phosphomonoesters et des phosphodiesters. L'usage courant de ce carbodiimide inclut également la réticulation d'acides nucléiques et aussi la préparation d'immunoconjugates (en). L'EDC est souvent utilisé en combinaison avec le N-hydroxysuccinimide (NHS) pour la fixation de larges biomolécules.

1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide
Image illustrative de l’article 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide
Identification
Nom UICPA 3-(Éthyliminométhylidèneamino)-N,N-diméthylpropan-1-amine
No CAS 1892-57-5
No ECHA 100.015.982
No CE 217-579-2
PubChem 15908
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C8H17N3 [Isomères]
Masse molaire[1] 155,240 7 ± 0,008 2 g/mol
C 61,89 %, H 11,04 %, N 27,07 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,877 g·cm-3 à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,461 [2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide peut être préparé par couplage de l'isocyanate d'éthyle avec la N,N-diméthylpropane-1,3-diamine pour donner une urée (carbamide), suivi d'une déshydratation[3] :

Ce composé est facilement disponible commercialement.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide≥97.0%, consultée le 02/10/2014.
  3. John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides, J. Org. Chem., 1961, vol. 26(7), p. 2525. DOI 10.1021/jo01351a600.

Bibliographie

  • JP López-Alonso, F Diez-Garcia, J Font, M Ribó, M Vilanova, et al., Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity, Bioconjug Chem., 2009, vol 20(8), p. 1459. DOI 10.1021/bc9001486.
  • N. Nakajima, Y. Ikada, Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media, Bioconjug Chem., 1995, Vol. 6, p. 123. DOI 10.1021/bc00031a015.
  • S. Skotnicki, R. M. Kearney, A. L. Smith, Synthesis of secorapamycin esters and amides, Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35(21), p. 197. DOI 10.1016/S0040-4039(00)76509-9.
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