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1,2-Diméthyléthylènediamine

La 1,2-diméthyléthylènediamine, ou DMEDA, est un composé organique de formule chimique CH3NHCH2CH2NHCH3. Elle se présente sous la forme d'un cliquide incolore à l'odeur de poisson. La molécule porte deux groupes fonctionnels amine secondaire.

1,2-Diméthyléthylènediamine
Image illustrative de l’article 1,2-Diméthyléthylènediamine
Structure de la 1,2-diméthyléthylènediamine
Identification
Nom UICPA N,N’-diméthyléthane-1,2-diamine
No CAS 110-70-3
No ECHA 100.003.450
No CE 203-793-3
No RTECS KV4250000
PubChem 8070
SMILES
InChI
Apparence liquide clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H12N2 [Isomères]
Masse molaire[2] 88,151 5 ± 0,004 4 g/mol
C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 119 °C[1]
Masse volumique 0,819 g·cm-3[1]
Point d’éclair 26 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H226, H314, P210, P280, P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.
Transport[1]
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La DMEDA est utilisée comme chélateur pour la préparation de complexes métalliques, dont certains agissent comme catalyseurs homogènes[3] - [4].

Elle est utilisée comme précurseur des imidazolidines par condensation avec des cétones ou avec des aldéhydes :

RR’CO + CH3NHCH2CH2NHCH3 ⟶ C2H4(CH3N)2CRR’ + H2O.

Notes et références
  1. « Fiche du composé N,N'-Dimethylethylenediamine, 95% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Artis Klapars, Xiaohua Huang et Stephen L. Buchwald, « A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 124, no 25,‎ , p. 7421-7428 (PMID 12071751, DOI 10.1021/ja0260465, lire en ligne)
  4. (en) W. G. P. Ariyananda et R. E. Norman, « trans-Dichlorobis(N,N’-dimethylethane-1,2-diamine-κ2N,N’)nickel(II) », Acta Crystallographica Section E, vol. 62,‎ , m2339-m2341 (DOI 10.1107/S1600536806033770, lire en ligne)
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