1,2-Dichloroéthène
Le 1,2-dichloroéthène ou 1,2-dichloroéthylène est un alcène chloré de formule semi-développée CHCl=CHCl. C'est un puissant solvant très inflammable. Il ne doit pas être confondu avec le 1,2-dichlorure d'éthylène, nom ancien du 1,2-dichloroéthane.
| 1,2-Dichloroéthène | |
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| E-1,2-dichloroéthène (trans, à gauche) et Z-1,2-dichloroéthène (cis, à droite) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-Dichloroéthène |
| Synonymes |
1,2-Dichloroéthylène |
| No CAS | (mélange) (Z ou cis) (E ou trans) |
| No ECHA | 100.007.956 |
| No CE | 208-750-2 (mélange) 205-859-7 (Z ou cis) 205-860-2 (E ou trans) |
| No RTECS | KV9360000 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore mobile avec une odeur de chloroforme |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H2Cl2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 96,943 ± 0,006 g/mol C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %, |
| Moment dipolaire | Z (cis): 1.9 D E (trans): 0 D |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −81 °C (Z) −50 °C (E)<[2] |
| T° ébullition | 60 °C (Z) 48 °C (E)[2] |
| Paramètre de solubilité δ | 18,6 MPa1/2 (cis, 25 °C), 18,4 MPa1/2 (trans, 25 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,29 g·cm-3 (Z) 1,26 g·cm-3 (E)[2] |
| T° d'auto-inflammation | 460 °C |
| Point d’éclair | 2-4 °C |
| Pression de vapeur saturante | 24 kPa (Z); 35 kPa à 20 °C 33 kPa (Z); 54,7 kPa à 30 °C[2] densité de vapeur = 3,4[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xn  F |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Usages
C'est un intermédiaire de synthèse de solvants et de composés chlorés.
Il est surtout utilisé comme solvant de résines, graisses, parfums, colorants, laques, plastiques thermosensibles, phénols, etc., utilisé aussi pour extraire à froid des produits sensibles à la chaleur (caféine, caoutchouc, matières grasses parfumées, etc). Il est utilisé dans certains dégraissants de métaux.
Toxicité
Un de ses isomères, le cis-1,2-dichloroéthylène, est mutagène in vitro, mais les données toxicologiques disponibles ne laissent pas penser qu'il est cancérigène.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Toxicologique INRS FT79
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
Liens externes
- (fr) Fiche toxicologique INRS FT 79
- (en) International Chemical Safety Card 0436
- (en) # NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0195
- (en)ARC, monographie Volume 63 (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals