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Thiocarbonyldiimidazole

Le 1,1'-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) est un composé organosulfuré de la famille des thiocarbamides (thiourées) , contenant deux cycles d'imidazole[3]. C'est l'analogue sulfuré du carbonyldiimidazole (CDI), un réactif pour couplage peptidique.

Thiocarbonyldiimidazole
Image illustrative de l’article Thiocarbonyldiimidazole
Identification
Nom systématique di(imidazol-1-yl)méthanethione
Synonymes

TCDI

No CAS 6160-65-2
No ECHA 100.025.622
PubChem 80264
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6N4S [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 178,214 ± 0,012 g/mol
C 47,18 %, H 3,39 %, N 31,44 %, S 17,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion 100 à 102 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

SynthĂšse

Le TCDI est disponible dans le commerce mais peut ĂȘtre prĂ©parĂ© par rĂ©action entre le thiophosgĂšne et deux Ă©quivalents d'imidazole[3].

RĂ©actions

Les groupes imidazole du TCDI peut ĂȘtre facilement dĂ©placĂ©s, ce qui lui permet d'agir comme une alternative plus sĂ»re au thiophosgĂšne. Ce comportement a notamment Ă©tĂ© utilisĂ© dans la synthĂšse de Corey-Winter[4]. Il peut Ă©galement remplacer les espĂšces carbonothioyle (RC(S)Cl) dans la dĂ©soxygĂ©nation de Barton-McCombie (en). Parmi ses autres usages, on peut citer la synthĂšse de thioamides et de thiocarbamates. Comme son analogue le CDI, il peut ĂȘtre utilisĂ© pour des couplages peptidiques[5].

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composĂ© 1,1â€Č-Thiocarbonyldiimidazole, consultĂ©e le 29 avril 2020.
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. L. Schwan Adrian et H. Byers Jeffrey, « 1,1â€Č‐Thiocarbonyldiimidazole », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2)
  4. E. J. Corey et Roland A. E. Winter, « A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols », Journal of the American Chemical Society, vol. 85, no 17,‎ , p. 2677–2678 (DOI 10.1021/ja00900a043)
  5. Franz Esser et Otto Roos, « N-Terminal Cyclization of Peptides withN,Nâ€Č-Carbonyldiimidazole orN,Nâ€Č-Thiocarbonyldiimidazole », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 17, no 6,‎ , p. 467–468 (DOI 10.1002/anie.197804671)
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