Thiocarbonyldiimidazole
Le 1,1'-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) est un composé organosulfuré de la famille des thiocarbamides (thiourées) , contenant deux cycles d'imidazole[3]. C'est l'analogue sulfuré du carbonyldiimidazole (CDI), un réactif pour couplage peptidique.
| Thiocarbonyldiimidazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | di(imidazol-1-yl)méthanethione |
| Synonymes |
TCDI |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.025.622 |
| PubChem | 80264 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6N4S [IsomĂšres] |
| Masse molaire[2] | 178,214 ± 0,012 g/mol C 47,18 %, H 3,39 %, N 31,44 %, S 17,99 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 100 à 102 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
SynthĂšse
Le TCDI est disponible dans le commerce mais peut ĂȘtre prĂ©parĂ© par rĂ©action entre le thiophosgĂšne et deux Ă©quivalents d'imidazole[3].
RĂ©actions
Les groupes imidazole du TCDI peut ĂȘtre facilement dĂ©placĂ©s, ce qui lui permet d'agir comme une alternative plus sĂ»re au thiophosgĂšne. Ce comportement a notamment Ă©tĂ© utilisĂ© dans la synthĂšse de Corey-Winter[4]. Il peut Ă©galement remplacer les espĂšces carbonothioyle (RC(S)Cl) dans la dĂ©soxygĂ©nation de Barton-McCombie (en). Parmi ses autres usages, on peut citer la synthĂšse de thioamides et de thiocarbamates. Comme son analogue le CDI, il peut ĂȘtre utilisĂ© pour des couplages peptidiques[5].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Thiocarbonyldiimidazole » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composĂ© 1,1âČ-Thiocarbonyldiimidazole, consultĂ©e le 29 avril 2020.
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- L. Schwan Adrian et H. Byers Jeffrey, « 1,1âČâThiocarbonyldiimidazole », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,â (DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2)
- E. J. Corey et Roland A. E. Winter, « A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols », Journal of the American Chemical Society, vol. 85, no 17,â , p. 2677â2678 (DOI 10.1021/ja00900a043)
- Franz Esser et Otto Roos, « N-Terminal Cyclization of Peptides withN,NâČ-Carbonyldiimidazole orN,NâČ-Thiocarbonyldiimidazole », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 17, no 6,â , p. 467â468 (DOI 10.1002/anie.197804671)