tert-Butoxycarbonyle

Le groupe BOC peut être ajouté sur les amines en solution aqueuse en utilisant le dicarbonate de di-tert-butyle (BOC₂O) en présence d'une base comme le bicarbonate de sodium (NaHCO₃). La protection des amines peut aussi être effectuée dans l'acétonitrile en utilisant de la 4-diméthylaminopyridine (DMAP) comme base. Le chloroformiate de tert-butyle, BOCCl, est un autre composé qui permet l'introduction de BOC.

L'élimination de BOC sur les acides aminés peut être accompli avec les acides forts comme l'acide trifluoroacétique pur ou dans le dichlorométhane, ou comme du chlorure d'hydrogène (HCl) dans le méthanol[1] - [2] - [3]. Il peut aussi être retiré en utilisant K₂CO₃ dans le méthanol à température ambiante[4].

La synthèse à partir de la 2-pipéridone (1) de la 6-acétyl-2,3,4,5-tétrahydropyridine (5 ci-dessus), un composé important de l'arôme de pain, a été accomplie en utilisant le groupe BOC introduit par l'anhydride de BOC (BOC₂O), dans une réaction de Maillard[5]. La première étape de cette synthèse est la formation du carbamate (2), par réaction entre l'amine secondaire et l'anhydride de BOC dans l'acétonitrile avec la DMAP comme base.