Tartrate de diéthyle
Le tartrate de diéthyle est un composé organique, le diester d'éthyle de l'acide tartrique. Comme le tartrate de diéthyle possède deux atomes de carbone chiraux et possède un plan de symétrie, il existe sous la forme de trois isomères, une paire d'énantiomères, (R,R)-(+)-L-, la forme naturelle de numéro CAS et le (S,S)-(–)-D- de numéro CAS , qui forme le racémique RR,SS de numéro CAS , et un isomère méso qui est achiral, le (R,S)- de numéro CAS .
| Tartrate de diéthyle | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2,3-dihydroxybutanedioate de diéthyle | ||
| Synonymes |
2,3-dihydroxysuccinate de diéthyle |
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| No CAS | (pas de stéréochimie définie) (racémique RR/SS) ((+)-(R,R)) ((–)-(S,S)) (composé méso) , et (numéros CAS obsolètes remplacés par ) |
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| No CE | 201-783-3 | ||
| PubChem | 62333 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide visqueux incolore[1] solide (t < 17 °C) |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C8H14O6 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 206,193 2 ± 0,009 2 g/mol C 46,6 %, H 6,84 %, O 46,56 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 17 °C[3] | ||
| T° ébullition | 280 °C[1] | ||
| Masse volumique | 1,204 g·cm-3 à 25 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 93 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,446[1] | ||
| Pouvoir rotatoire | [α]20/D +8.5° ((+)-(R,R)[1]) | ||
| Précautions | |||
| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| CL50 | 650 mg l−1 - 96 h (Pimephales promelas)[1] | ||
| LogP | -0,29[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le tartrate de diéthyle, en combinaison avec l'isopropoxyde de titane, est utilisé comme catalyseur chiral in situ dans l'époxydation de Sharpless [4].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethyl tartrate » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé (+)-Diethyl L-tartrate, consultée le 15 octobre 2017.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Tartrate de diéthyle », sur ChemIDplus, consulté le 15 octobre 2017
- J. Gordon Hill, K. Barry Sharpless, Christopher M. Exon, and Ronald Regenye, Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols: (2S,3S)-3-Propyloxiranemethanol, Org. Synth. 63, coll. « vol. 7 », , 66 p., p. 461
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