TĂ©dizolide
Le tédizolide est un antibiotique de la classe des oxazolidinones.
| TĂ©dizolide | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(2-méthyl-2H-tétrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phényl}-5-(hydroxyméthyl)-1,3-oxazolidin-2-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.249.430 |
| Code ATC | |
| DrugBank | DB09042 |
| PubChem | 11234049 |
| ChEBI | 82717 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H15FN6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 370,337 8 ± 0,016 8 g/mol C 55,13 %, H 4,08 %, F 5,13 %, N 22,69 %, O 12,96 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 91% |
| Liaison protéique | 70–90% |
| Demi-vie d’élim. | 12 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | oral, intraveineux |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Spectre
Son spectre est essentiellement dirigé contre les bactéries Gram positif, dont le staphylocoque doré. En particulier, il est actif contre des souches résistantes à la méticilline, la vancomycine et même au linézolide[2]. Son spectre est toutefois proche de ce dernier[3].
MĂ©tabolisme
Il existe sous forme de prodrogue phosphate sur la fonction alcool qui est rapidement métabolisée par les phophatases pour régénérer le tédizolide[4]. Il est bien absorbé par voie orale et son excrétion est essentiellement fécale[5]. Les doses n'ont pas besoin d'être modifiées en cas d'insuffisance rénale ou hépatique[6].
Efficacité
Elle est comparable à celle du linézolide dans les infections de la peau, que cela soit par voie orale[7] ou par voie veineuse, suivie par un traitement par voie orale[8], tout en restant mieux toléré[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Rybak JM, Marx K, Martin CA, « Early experience with tedizolid: clinical efficacy, pharmacodynamics, and resistance », Pharmacotherapy, 2014;34:1198-208.
- (en) Zurenko G, Bien P, Bensaci M, Patel HN, Thorne G, « Use of linezolid susceptibility test results as a surrogate for the susceptibility of Gram-positive pathogens to tedizolid, a novel oxazolidinone », Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2014;13:46-52.
- (en) Burdette SD, Trotman R, « Tedizolid: the first once-daily oxazolidinone class antibiotic », Clin Infect Dis. 2015;61:1315-21.
- (en) Ong V, Flanagan S, Fang E. et al. « Absorption, distribution, metabolism, and excretion of the novel antibacterial prodrug tedizolid phosphate », Drug Metab Dispos. 2014;42:1275-84.
- (en) Flanagan S, Minassian SL, Morris D. et al. « Pharmacokinetics of tedizolid in subjects with renal or hepatic impairment », Antimicrob Agents Chemother. 2014;58:6471-6.
- (en) Prokocimer P, De Anda C, Fang E, Mehra P, Das A, « Tedizolid phosphate vs linezolid for treatment of acute bacterial skin and skin structure infections: the ESTABLISH-1 randomized trial », JAMA, 2013;309:559-69.
- (en) Moran GJ, Fang E, Corey GR, Das AF, De Anda C, Prokocimer P, « Tedizolid for 6 days versus linezolid for 10 days for acute bacterial skin and skin-structure infections (ESTABLISH-2): a randomised, double-blind, phase 3, non-inferiority trial », Lancet Infect Dis. 2014;14:696-705.
- (en) Shorr AF, Lodise TP, Corey GR. et al. « Analysis of the phase 3 ESTABLISH trials of tedizolid versus linezolid in acute bacterial skin and skin structure infections », Antimicrob Agents Chemother. 2015;59:864-71.