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Sulfite de diméthyle

Le sulfite de diméthyle est un composé organique de la famille des esters de sulfite de formule (CH3O)2SO.

Sulfite de diméthyle
Image illustrative de l’article Sulfite de diméthyle
Image illustrative de l’article Sulfite de diméthyle
Identification
Nom UICPA méthoxysulfinyloxyméthane
Synonymes

sulphite de diméthyle, ester diméthylique de l'acide sulfurique, DMSO3[1]

No CAS 616-42-2
No ECHA 100.009.529
No CE 210-481-0
No RTECS WT3512000
PubChem 69223
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[2]
Propriétés chimiques
Formule C2H6O3S [Isomères]
Masse molaire[3] 110,132 ± 0,008 g/mol
C 21,81 %, H 5,49 %, O 43,58 %, S 29,12 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 126 à 127 °C
Masse volumique 1,294 g·cm-3 (25 °C[2]
Point d’éclair 38 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,410[2]
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi


Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé comme additif dans certains polymères pour prévenir leur oxydation[4]. Il est aussi considéré comme potentiel solvant électrolyte pour des batteries à haute énergie[5].

Structure et conformation

Le sulfite de diméthyle peut prendre diverses conformations, la plus stables étant le conformère GG [1], où chaque liaison C-O est gauche à la liaison S=O, comme le montre le schéma ci-dessous :

Formule structurelle de la conformation GG du sulfite de diméthyle
Formule structurelle de la conformation GG du sulfite de diméthyle

Synthèse

Même s'il est formellement l'ester diméthylique de l'acide sulfureux, le sulfite de diméthyle est préparé comme la plupart des autres esters de sulfite, par réaction entre le chlorure de thionyle et un alcool, ici le méthanol :

OSCl2 + 2CH3OH → OS(OCH3)2 + 2HCl

Notes et références

  1. (en) A. Borba, A. Gómez-Zavaglia, P. N. N. L. Simões et R. Fausto, « Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite », J. Phys. Chem. A, vol. 109, no 16,‎ , p. 3578–3586 (DOI 10.1021/jp050020t)
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dimethyl sulfite, consultée le 15 mai 2012.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K., « Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants », Polymer Degradation and Stability, vol. 55, no 2,‎ , p. 209–216 (DOI 10.1016/S0141-3910(96)00150-4)
  5. (en) N. P. Yao, E. D'Orsay, and D. N. Bennion, « Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent », J. Electrochem. Soc., vol. 115, no 10,‎ , p. 999–1003 (DOI 10.1149/1.2410917)
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