Pravastatine

La pravastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités Elisor et Vasten, et en association avec de l'aspirine dans Pravadual.

Identification
Pravastatine

Nom UICPA	acide (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-((1R,2S,6S,8R,8aR)-6-hydroxy-2-méthyl-8-{[(2S)-2-méthylbutanoyl]oxy}-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalén-1-yl)-heptanoïque
N^o CAS	81093-37-0
N^o ECHA	100.216.225
DrugBank	APRD00328
PubChem	54687
SMILES	O=C(O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H]2[C@@H](C)C=CC1=C[C@@H](O)C[C@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)[C@@H]12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H36O7/c1-4-13(2)23(29)30-20-11-17(25)9-15-6-5-14(3)19(22(15)20)8-7-16(24)10-18(26)12-21(27)28/h5-6,9,13-14,16-20,22,24-26H,4,7-8,10-12H2,1-3H3,(H,27,28)/t13-,14-,16+,17+,18+,19+,20-,22-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₆O₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	424,527 7 ± 0,023 g/mol C 65,07 %, H 8,55 %, O 26,38 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	50 %
Demi-vie d’élim.	1,5 à 2 heures

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications

Hypercholestérolémie essentielle pure
Hyperlipidémie mixte
prévention de l'infarctus du myocarde
Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal
Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur

Effets indésirables

Troubles digestifs : constipation, nausée, crampes gastro-intestinales, troubles dyspeptiques, flatulences, diarrhées ;
Myopathie avec mysalgie sans gravité, élévation des CK (créatine kinases) atteignant parfois 10 fois la normale et imposant l'arrêt du traitement ;
Rares : céphalées, asthénie, dépression, réactions cutanées allergiques, élévation des transaminases, tendinites, polynévrites sensitivo-motrices ;
Exceptionnels : insomnie, alopécie, hypoglycémie, hyperglycémie, pancréatite, photosensibilisation, impuissance, thrombopénie, pneumopathie interstitielle.
2 à 3 personnes sur 100 000 : myopathie auto-immune associée aux statines.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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