Piroxicam

Le piroxicam est une molécule médicamenteuse utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoires.

Piroxicam
Identification
Nom UICPA	(8E)-8-[hydroxy-(pyridin-2-ylamino)méthylidène]- 9-méthyl-10,10-dioxo-10λ6-thia-9-azabicyclo[4.4.0] déca-1,3,5-trién-7-one
No CAS	36322-90-4
No ECHA	100.048.144
No CE	252-974-3
Code ATC	M01AC01 M02AA07 S01BC06
DrugBank	APRD01187
PubChem	5280452
SMILES	CN1C(=C(NC2=CC=CC=N2)O)C(=O)C3=CC=CC=C3S1(=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,20H,1H3,(H,16,17)/b15-13+/f/h17H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C15H13N3O4S [Isomères]
Masse molaire[1]	331,346 ± 0,02 g/mol C 54,37 %, H 3,95 %, N 12,68 %, O 19,31 %, S 9,68 %,
pKa	6.3
Propriétés physiques
T° fusion	198 à 200 °C
Solubilité	23 mg·L-1 eau à 22 °C
Pression de vapeur saturante	4,67×10-15 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, Phrases S : 26, 36,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	4 à 10 % rénale
Demi-vie d’élim.	30 à 86 heures
Excrétion	4 à 10 % rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	analgésique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est commercialisée sous les noms suivants : Brexidol, Durapirox, Felden, Flexase.

Le piroxicam s'utilise pour traitement des douleurs liées à la polyarthrite rhumatoïde ou à la spondylarthrite ankylosante, et en seconde intention pour celles dues à l'arthrose.

Elle est déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire[2].