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Oxiracétam

L'oxiracétam est un médicament de la famille des racétams ayant des propriétés stimulantes et nootropes[4].

Oxiracétam
Image illustrative de l’article OxiracĂ©tam
ÉnantiomĂšre R de l'oxiracĂ©tam (Ă  gauche) et S-oxiracĂ©tam (Ă  droite)
Identification
Nom UICPA (RS)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acétamide
Synonymes

hydroxypiracétam, 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acétamide
No CAS 62613-82-5 (RS)
No ECHA 100.164.173
No CE 636-370-0
No RTECS UX9656638
Code ATC N06BX07
PubChem 4626
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H10N2O3 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 158,155 2 ± 0,006 8 g/mol
C 45,57 %, H 6,37 %, N 17,71 %, O 30,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion 165-168 °C (RS)[2]
135-136 °C (R)[2]
135-136 °C (S)[2]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 > 10 g·kg−1(souris, i.p.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il pénÚtre la barriÚre hémato-encéphalique avec des concentrations cérébrales atteignant 5,3 % de celles du sang (mesurées une heure aprÚs une seule dose intraveineuse de 2000 mg)[5].

Maladie d'Alzheimer et autres démences

L'oxiracétam est visiblement aussi efficace que d'autres médicaments tels que les anticholinestérasiques pour réduire les symptÎmes de la maladie d'Alzheimer légÚre à modérée, mais sans créer de problÚmes cardiaques ou intestinaux par exemple[6] - [7] - [8] - [9]. D'autres études suggÚrent qu'il est inefficace [10].

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. (ISBN 978-0-911910-00-1).
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxiracetam, consultée le 16 avril 2011. + (pdf) fiche MSDS.
  4. (en) Malykh Ag et Sadaie Mr, « Piracetam and Piracetam-Like Drugs: From Basic Science to Novel Clinical Applications to CNS Disorders », sur Drugs, (PMID 20166767, consulté le )
  5. (en) Gouliaev Ah et Senning A, « Piracetam and Other Structurally Related Nootropics », sur Brain research. Brain research reviews, (PMID 8061686, consulté le )
  6. C. Villardita, S. Grioli, C. Lomeo et C. Cattaneo, « Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree », Neuropsychobiology, vol. 25, no 1,‎ , p. 24–28 (ISSN 0302-282X, PMID 1603291, DOI 10.1159/000118805, lire en ligne, consultĂ© le )
  7. G. Bottini, G. Vallar, S. Cappa et G. C. Monza, « Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study », Acta Neurologica Scandinavica, vol. 86, no 3,‎ , p. 237–241 (ISSN 0001-6314, PMID 1414239, DOI 10.1111/j.1600-0404.1992.tb05077.x, lire en ligne, consultĂ© le )
  8. C. Villardita, J. Parini, S. Grioli et M. Quattropani, « Clinical and neuropsychological study with oxiracetam versus placebo in patients with mild to moderate dementia », Journal of Neural Transmission. Supplementum, vol. 24,‎ , p. 293–298 (ISSN 0303-6995, PMID 3479527, lire en ligne, consultĂ© le )
  9. L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini et A. Longo, « Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia in comparison with a control group », Neuropsychobiology, vol. 22, no 2,‎ , p. 97–100 (ISSN 0302-282X, PMID 2518332, DOI 10.1159/000118599, lire en ligne, consultĂ© le )
  10. R. C. Green, F. C. Goldstein, A. P. Auchus et R. Presley, « Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease », Archives of Neurology, vol. 49, no 11,‎ , p. 1135–1136 (ISSN 0003-9942, PMID 1444879, DOI 10.1001/archneur.1992.00530350049018, lire en ligne, consultĂ© le )
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