Oxcarbazépine

L'oxcarbazépine est un antiépileptique (anticonvulsivant) ainsi qu'un thymorégulateur ; il est principalement utilisé dans le traitement de l'épilepsie partielle avec ou sans généralisation secondaire.

Identification
Oxcarbazépine


Nom UICPA	10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz(b,f)azépine-5-carboxamide
N^o CAS	28721-07-5
N^o ECHA	100.044.702
N^o CE	249-188-8
Code ATC	N03AF02
DrugBank	DB00776
PubChem	34312
SMILES	NC(=O)N3c1ccccc1C(=O)Cc2ccccc23 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H12N2O2/c16-15(19)17-12-7-3-1-5-10(12)9-14(18)11-6-2-4-8-13(11)17/h1-8H,9H2,(H2,16,19)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₂N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	252,268 ± 0,013 8 g/mol C 71,42 %, H 4,79 %, N 11,1 %, O 12,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215,5 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxcarbazépine est commercialisée sous le nom Trileptal par Novartis et disponible dans certains pays sous forme générique.

Structure

L'oxcarbazépine est une molécule de la famille des carbamides, sa structure chimique se rapproche fortement de celle de la carbamazépine, cependant elle n'en est pas un métabolite.

Effets indésirables

Les principaux effets indésirables possibles sont :

très fréquents : fatigue, vertiges, maux de tête, somnolence, nausées, vomissements, troubles de l'accommodation ;
fréquents : agitation, confusion des idées, tremblements, constipation ou diarrhées, douleurs abdominales, hyponatrémie, acné, perte de cheveux ;
peu fréquents : anomalie de la numération formule sanguine, élévation des transaminases ;
très rares : réaction allergique, troubles du rythme cardiaque.

Spécialités contenant de l'oxcarbazépine

Médicaments contenant de l'oxcarbazépine commercialisés en France[3] :
- Trileptal des laboratoires Novartis ;
- oxcarbazépine générique des laboratoires Mylan et Teva.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Oxcarbazépine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Oxcarbazépine », sur ChemIDplus, consulté le 18 février 2010
Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 février 2010. (fr)

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