Orange de xylénol

L'orange de xylénol possède une fonction acide sulfonique (sous la forme de sultone, pouvant être hydrolysée), quatre groupes carboxyle, deux groupes amine, et deux fonctions alcool phénolique, pouvant chacune être protonée ou déprotonée. À pH≈4,5, l'orange de xylénol prend une teinte jaune doré[2]. Sous cette forme, il peut se former avec des nombreux ions métalliques des complexes allant du rouge faible au rouge soutenu, voire au rouge violacé. Ces complexes peuvent alors être détruits par l'ajout d'un autre ligand, comme l'EDTA[3].

Structure de l'orange de xylénol solide (sel de tétrasodium) et en solution à pH=4,5

Une solution à 1 % en orange de xylénol a un pH de 8,1[4].

L'orange de xylénol possède un maximum d'absorption près de 546 nm et un maximum d'émission vers 580 nm[5], cette dernière variant légèrement en fonction de la concentration en ions.

L'orange de xylénol, sous forme de sel de tétrasodium, comme indicateur coloré pour le titrage d'ions métalliques, en particulier le bismuth et le plomb. Contrairement au noir ériochrome T, le titrage est plus précis en milieu acide modéré (pH entre 4 et 5).

L'orange de xylénol est aussi utilisé en biologie, dans des opérations de réparation de l'os in vivo, car il colore les os nouvellement constitués[6]. Il permet aussi de visualiser des micro-fissures à la surface des os, car des ions métalliques libres se lient alors à la surface[7].

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Xylenolorange » (voir la liste des auteurs).