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Nitrophénol (famille)

En chimie organique, les nitrophénols sont une famille de composés aromatiques constitués d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) ainsi que par un ou plusieurs groupes nitro, qui ont pour formule générale HOC6H5-X(NO2)X. Ils sont usuellement produits par nitration du phénol par l'acide nitrique concentré. De nombreux composés se distinguent par leur couleur jaune intense. En tant que tel, le terme « nitrophénol » a plus tendance à désigner les composés mono-nitratés (« mononitrophénols »). Parmi les composés les plus importants de cette famille, on compte le 2,4-dinitrophénol (2,4-DNP) et l'acide picrique (2,4,6-trinitrophénol).

Propriétés

Acidité

pKA de divers nitrophénols
Nom Phénol4-Nitrophénol2,4-DinitrophénolAcide picrique
Structure
pKA[1] 9,997,164,090,29

Le phénol présente un caractÚre (trÚs) faiblement acide par son groupe hydroxyle. Cela s'explique du fait de la relative stabilisation de l'ion phénolate par mésomérie provenant du cycle benzénique. Les groupes nitro jouent un double rÎle dans l'accroissement de ce caractÚre acide, par leur effet -I et -M. L'effet inductif attracteur (-I) du ou des groupes nitro augmente la polarité de la liaison O-H, et favorise ainsi le départ de l'ion H+. L'effet mésomÚre -M quant à lui augmente la stabilité de l'anion issu du départ de H+, en permettant une délocalisation plus importante du nouveau doublet libre, et de la charge négative. Ces effets sont croissants avec le nombre de substituants nitro, et ils sont d'autant plus importants si ceux-ci occupent une position ortho ou para sur le cycle (positions 2, 4 et 6). Cet effet s'observe de façon flagrante avec le 2,4,6-trinitrophénol, appelé couramment acide picrique, dont l'acidité est comparable à celle des acides minéraux.

Sécurité

Les nitrophĂ©nols sont toxiques par inhalation, ingestion et contact avec la peau. Ils provoquent des irritations aux yeux, Ă  l'appareil digestif, aux voies respiratoires, un empoisonnement du sang, des lĂ©sions du foie, des vertiges, des nausĂ©es et des maux de tĂȘte. Ils ont un effet toxique sur le systĂšme nerveux des ĂȘtres vivants. Ils peuvent ĂȘtre cancĂ©rigĂšnes et sensibilisants. Ces effets sont amplifiĂ©s en combinaison avec l'alcool. En cas de contact avec la peau, laver immĂ©diatement et abondamment Ă  l'eau.

Un problÚme majeur est l'élimination des nitrophénols et des composés apparentés des eaux souterraines. De telles contaminations se retrouvent parfois dans d'anciennes usines d'explosifs ou de peinture, et dans des installations militaires.

Utilisations

Les nitrophénols sont produits dans les industries chimique, pharmaceutique et de défense, comme intermédiaires, notamment dans la production de peintures, cuir, caoutchouc, pesticides, fongicides, pesticides et munitions.

Sous-familles

Mononitrophénols

Le mononitrophénol, ou plus simplement nitrophénol, est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un groupe nitro. Il existe sous la forme de trois isomÚres structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Nitrophénol
Nom 2-Nitrophénol 3-Nitrophénol 4-Nitrophénol
Autres noms o-Nitrophénol
Orthonitrophénol
1-Hydroxy-2-nitrobenzĂšne
m-Nitrophénol
Métanitrophénol
1-Hydroxy-3-nitrobenzĂšne
p-Nitrophénol
Paranitrophénol
1-Hydroxy-4-nitrobenzĂšne
Représentation
Formule brute C6H5NO3

Dinitrophénols

Le dinitrophénol est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et deux groupes nitro. Il existe sous la forme de six isomÚres dont le plus courant est le 2,4-dinitrophénol.

Dinitrophénols
Nom 2,3-Dinitrophénol 2,4-Dinitrophénol 2,5-Dinitrophénol 2,6-Dinitrophénol 3,4-Dinitrophénol 3,5-Dinitrophénol
Représentation
Formule brute C6H4N2O5

Trinitrophénols

Le trinitrophénol est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et trois groupes nitro. Il existe sous la forme de six isomÚres dont le plus courant est le 2,4,6-trinitrophénol, plus connu sous le nom d'acide picrique.

Trinitrophénols
Nom 2,3,4-Trinitrophénol 2,3,5-Trinitrophénol 2,3,6-Trinitrophénol 2,4,5-Trinitrophénol 2,4,6-Trinitrophénol
(Acide picrique)
3,4,5-Trinitrophénol
Représentation
Formule brute C6H3N3O7

Tétra- et pentanitrophénols

Le 2,3,4,6-tĂ©tranitrophĂ©nol (C6H2N4O9) est si instable et explosif qu'il ne peut ĂȘtre transportĂ©. Le pentanitrophĂ©nol (C6HN5O11) est un produit de l'hydrolyse de l'hexanitrobenzĂšne.

Tétra- et pentanitrophénols
Nom 2,3,4,5-Tétranitrophénol 2,3,4,6-Tétranitrophénol 2,3,5,6-Tétranitrophénol Pentanitrophénol
Représentation
Formule brute C6H2N4O9 C6HN5O11
Masse molaire 274,10 mol−1 319,10 mol−1
Numéro CAS 641-16-7
PubChem 21523193 61190

Notes et références

  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, FL, 1967 (ISBN 0-8493-0303-6), Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, p. 434.

Voir aussi

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