N⁶-Isopentényladénosine

La N⁶-isopentényladénosine (i⁶A), ou riboprine, est un nucléoside rare dont la base nucléique est l'isopentényladénine, un dérivé isopentényle de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement, tout comme la N⁶-thréonylcarbamoyladénosine, dans certains ARN de transfert[2] en position adjacente à l'adénosine des anticodons ANN, c'est-à-dire des ARNt^Ile, ARNt^Thr, ARNt^Asn, ARNt^Lys, ARNt^Ser et ARNt^Arg en position 37[3].

N6-Isopentényladénosine
Structure de la N6-isopentényladénosine
Identification
Nom UICPA	N-(3-méthylbut-2-én-1-yl)adénosine
Synonymes	i6A, riboprine, N6-(Δ2-isopentényl)-adénosine
No CAS	7724-76-7
No ECHA	100.028.884
PubChem	24405
ChEBI	62881
SMILES	CC(C)=CCNc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H21N5O4/c1-8(2)3-4-16-13-10-14(18-6-17-13)20(7-19-10)15-12(23)11(22)9(5-21)24-15/h3,6-7,9,11-12,15,21-23H,4-5H2,1-2H3,(H,16,17,18)/t9-,11-,12-,15-/m1/s1 Std. InChIKey : USVMJSALORZVDV-SDBHATRESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H21N5O4 [Isomères]
Masse molaire[1]	335,358 3 ± 0,015 7 g/mol C 53,72 %, H 6,31 %, N 20,88 %, O 19,08 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.