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Néohexène

Le néohexène, ou 3,3-diméthylbutène, est un hydrocarbure aliphatique insaturé de formule chimique (CH3)3CCH=CH2. Il s'agit d'un liquide inodore et incolore pratiquement insoluble dans l'eau[3].

Néohexène
Image illustrative de l’article Néohexène
Structure du néohexène
Identification
Nom UICPA 3,3-Diméthylbut-1-ène
Nom systématique 3,3-Diméthyl-1-butène,
3,3-diméthylbutène
No CAS 558-37-2
No ECHA 100.008.361
No CE 209-195-9
PubChem 11210
SMILES
InChI
Apparence liquide inodore incolore à jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12 [Isomères]
Masse molaire[2] 84,159 5 ± 0,005 6 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
fusion −115 °C[1]
ébullition 41 °C[1]
Masse volumique 0,65 g/cm3[1] à 20 °C
Point d’éclair −28 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air à partir de 1,2 % en volume[1]
Pression de vapeur saturante 479,9 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H304 et P210
Transport[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le néohexène peut être obtenu par métathèse des alcènes à partir de diisobutylène (CH3)3CCH=C(CH3)2 avec l'éthylène CH2=CH2 en donnant également de l'isobutylène CH2=C(CH3)2[4] :

Métathèse entre le diisobutylène et l'éthylène pour produire le néohexène et l'isobutylène.
Métathèse entre le diisobutylène et l'éthylène pour produire le néohexène et l'isobutylène.

Il est utilisé dans la fabrication de parfums[4] — senteur de musc[5] - [6], par réaction avec le p-cymène. Il est également utilisé dans la production de terbinafine[7] ainsi que comme accepteur d'hydrogène dans l'étude de l'activation de liaison C-H[8].

Notes et références

  1. Entrée « 3,3-Dimethylbutene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 novembre 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics. A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, CRC Press, 1995, p. 214. (ISBN 978-0-8493-0595-5)
  4. (de) Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat et Ralf Alsfasser, Riedel Moderne Anorganische Chemie, 4e éd., Walter de Gruyter., Berlin/Boston, p. 822. (ISBN 978-3-11-024900-2)
  5. (en) Ezat Khosravi et T. Szymanska-Buzar, Ring Opening Metathesis Polymerisation and Related Chemistry State of the Art and Visions for the New Century, Springer Science & Business Media, 2012, p. 250. (ISBN 978-94-010-0373-5)
  6. (en) D. H. Pybus et C. S. Sell, The Chemistry of Fragrances, Royal Society of Chemistry, 1999, p. 96. (ISBN 978-0-85404-528-0)
  7. (en) Lionel Delaude et Alfred F. Noels, « Metathesis », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (DOI 10.1002/0471238961.metanoel.a01, lire en ligne).
  8. (en) Fuchen Liu, Esther B. Pak, Bharat Singh, Craig M. Jensen et Alan S. Goldman, « Dehydrogenation of n-Alkanes Catalyzed by Iridium “Pincer” Complexes:  Regioselective Formation of α-Olefins », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, no 16, , p. 4086-4087 (DOI 10.1021/ja983460p, lire en ligne).
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