Accueil🇫🇷Chercher

N,N-Diisopropyléthylamine

La N, N-diisopropyléthylamine (DIPEA), également appelée base de Hünig, est un composé chimique de formule semi-développée ((CH3)2CH–)2N–CH2CH3.

N,N-Diisopropyléthylamine

Structure de la diisopropyléthylamine
Identification
Nom UICPA N-Éthyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
Synonymes

DIPEA, base de Hünig, N-Éthyldiisopropylamine

No CAS 7087-68-5
No ECHA 100.027.629
No CE 230-392-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H19N [Isomères]
Masse molaire[1] 129,243 2 ± 0,007 9 g/mol
C 74,35 %, H 14,82 %, N 10,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 127 °C [2]
Masse volumique 0,76 g·cm-3 à 20 °C [2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H225, H301, H314, H412, P210, P273, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P309+P310
Transport[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est une amine tertiaire utilisée comme base en chimie organique. Elle est essentiellement utilisée à la place de la triéthylamine en raison de son encombrement stérique plus important autour de l'atome d'azote limitant sa nucléophilie. En effet, l'atome d'azote est lié à deux groupes isopropyle et un groupe éthyle, et seul un proton H+ est assez petit pour venir s'y lier. La DIPEA est une base organique plutôt forte, cependant faiblement nucléophile, à l'image de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, ce qui en fait un réactif organique très utile.

On la prépare traditionnellement par réaction de la diisopropylamine avec le sulfate de diéthyle[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « N,N-Diisopropylethylamine Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 21 juillet 2011 (JavaScript nĂ©cessaire)
  3. (de) Siegfried Hünig, Max Kiessel, « Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen », Chemische Berichte, vol. 91, no 2,‎ , p. 380-392 (lire en ligne) DOI 10.1002/cber.19580910223
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.