Kynurénine
La L-kynurénine (énantiomère S) est un métabolite de l'acide aminé tryptophane utilisé dans la synthèse de la niacine.
Kynurénine | |
Énantiomère R (D) de la kynurénine (à gauche) et S-kynurénine (L) (à droite) | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-amino-4-(2-aminophényl)- 4-oxo-butanoique |
No CAS | (L) ou S (D) ou R |
(racémique)
PubChem | 846 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 208,213 9 ± 0,010 1 g/mol C 57,68 %, H 5,81 %, N 13,45 %, O 23,05 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La kynurénine est synthétisée par l'enzyme tryptophane dioxygénase qui se retrouve surtout mais pas uniquement dans le foie et l'indole-amine 2,3-dioxygénase qui est produite dans de nombreux tissus à la suite d'une activation du système immunitaire[2].
La kynuréninase catabolise la conversion de la L-kynurénine en l'acide anthranilique tandis que la transaminase de kynurénine-oxoglutarate catabolise sa conversion en l'acide kynurénique et la kynurénine 3-hydroxylase en 3-hydroxykynurénine.
Physiologie
La kynurénine et ses métabolites sont impliqués dans de nombreuses fonctions :
- vasodilatation pendant une inflammation[3] ;
- régulation de la réponse auto-immune[4].
Pathologie
Des perturbations ont été retrouvées dans de nombreuses pathologies[5] :
- elle a été associée aux tics[6] - [7] ;
- certains cancers augmentent la synthèse de kynurénine, ce qui améliore leurs croissances[2] ;
- elle précipiterait l'apparition d'une dépression lors d'une dépression causée par un traitement par interféron[8] ;
- des perturbations de la kynurénine ont été retrouvées dans la schizophrénie[9] - [10] - [11] ;
- la synthèse de kynurénine est augmentée dans la maladie d'Alzheimer[12]. Ses métabolites sont associés aux troubles cognitifs[13];
- les maladies cardiovasculaires[14] et les symptômes dépressifs chez ces patients[15].
Physiopathologie
Les perturbations des voies de synthèse de la kynurénine peuvent être causées par des polymorphismes génétiques, des cytokines ou les deux[16] - [17]. La déficience en kynurénine 3-monooxygénase entraîne une accumulation de kynurénine et un shift vers la voie de synthèse du tryptophane vers la formation d'acide kynurénique et d'acide anthranilique[18].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- CA Opitz, UM Litzenburger, F Sahm, M Ott, I Tritschler, S Trump, T Schumacher, L Jestaedt, D Schrenk, M Weller, M Jugold, GJ Guillemin, CL Miller, C Lutz et al., « An endogenous tumour-promoting ligand of the human aryl hydrocarbon receptor », Nature, vol. 478, no 7368,‎ , p. 197–203 (PMID 21976023, DOI 10.1038/nature10491)
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