Acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde
L’acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Il est synthétisé à partir de l'acide 3-hydroxyanthranilique par l'action de la 3-hydroxyanthranilate 3,4-dioxygénase (EC ) et donne spontanément de l'acide quinoléique par des réactions non catalysées par des enzymes, acide suspecté d'être une neurotoxine impliquée dans plusieurs processus neurodégénératifs du cerveau, tels que le syndrome démentiel du SIDA[2], la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Charcot, la maladie de Parkinson et la sclérose en plaques. Par l'action de la 2-amino-3-carboxymuconate-semialdéhyde carboxylase, il peut aussi être transformé en acide picolinique.
| Acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde | |
 Structure de l'acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (Z)-2-amino-3-[(Z)-3-oxoprop-1-ényl]but-2-ènedioïque |
| No CAS | |
| PubChem | 9543319 |
| ChEBI | 29044 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H7NO5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 185,134 2 ± 0,007 8 g/mol C 45,41 %, H 3,81 %, N 7,57 %, O 43,21 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) G. Guillemin, « Quinolinic acid selectively induces apoptosis of human astocytes: Potential role in AIDS dementia complex », dans J Neuroinflammation, 2 (16), 2005.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Amino-3-carboxymuconic acid semialdehyde (HMDB01330) »
- (en) Z. He et J. C. Spain, « Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions », Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, vol. 23, no 2,‎ , p. 138-142 (lire en ligne) DOI 10.1038/sj.jim.2900705
- (en) Keri L. Colabroy et Tadhg P. Begley, « Tryptophan Catabolism: Identification and Characterization of a New Degradative Pathway », Journal of Bacteriology, vol. 187, no 22,‎ , p. 7866-7869 (lire en ligne) DOI 10.1128/JB.187.22.7866-7869.2005
- (en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi et Siro Sesoh, « Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues – II. Enzymic Formation of α-aminomuconic acid from 3-hydroxyanthranilic acid », The Journal of Biological Chemistry, vol. 240, no 2,‎ , p. 740-749 (lire en ligne)