Kétoprofène
Le kétoprofène est le racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .
| kétoprofène | |
| |
| R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique |
| No CAS | (racémique) S(+) R(–) |
| No ECHA | 100.040.676 |
| No CE | 244-759-8 |
| Code ATC | M01 M01 M02 |
| DrugBank | APRD01059 |
| PubChem | 3825 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 254,280 6 ± 0,014 7 g/mol C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 94 °C |
| Solubilité | 51 mg·L-1 eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T |
|
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | > 90 % (Oral) |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | environ 2 heures |
| Excrétion |
rénale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.
C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps. Parmi les utilisations il est utilisé pour le traitement ponctuel de la migraine. Cette molécule fait partie des rares anti-inflammatoires non stéroïdiens à avoir reçu une AMM dans le "traitement de la crise de migraine légère à modérée avec ou sans aura".
Impact écologique et écotoxicologique
Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide des populations de vautours chaugoun. En Inde, 9994 vautours sur 10000 ont disparu en 25 ans, alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement. Les vautours s'empoisonnent en consommant le bétail mort qui avait été traité au kétoprofène.
Les ornithologues recommandent plutôt l'utilisation du méloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter[2] - [3].
Ketum gel et Conseil d’État
Le Conseil d’État français a annulé par ordonnance du la décision de l'AFSSAPS du qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, à la suite d'un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène »[4]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires[5] - [4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
- (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, no 3, , p. 339–341 (PMID 20007163, DOI 10.1098/rsbl.2009.0818, résumé)
- « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699
- Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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