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Isoglutamine

L'isoglutamine est un acide γ-aminé isomère de la glutamine, cette dernière étant un acide α-aminé protéinogène. Elle dérive structurellement de l'acide glutamique par amidification du groupe carboxyle du carbone α, donnant un groupe amide.

Isoglutamine

Structure de la L ou (S)-isoglutamine

Structure de la D ou (R)-isoglutamine
Identification
Nom UICPA acide (4S)-4,5-diamino-5-oxopentanoĂŻque
No CAS 636-65-7 (isomère L ou S)
PubChem 445883 (isomère L ou S)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10N2O3 [Isomères]
Masse molaire[1] 146,144 5 ± 0,006 g/mol
C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La D-isoglutamine, de configuration R, peut former l'extrémité C-terminale d'un oligopeptide tel que le muramyldipeptide (MDP), un constituant de la paroi cellulaire de certaines bactéries ; elle peut également se trouver au sein d'un polypeptide en tant qu'acide γ-aminé, comme dans le mifamurtide (en), un dérivé synthétique de MDP utilisé pour traiter l'ostéosarcome.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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