Muramyldipeptide

Le muramyldipeptide (MDP) est un constituant du peptidoglycane de la paroi bactérienne. Il est composé d'un résidu d'acide N-acétylmuramique dont le groupe acide lactique est lié à l'extrémité N-terminale d'un dipeptide de séquence L-Ala–D-isoGln[2].

Identification
Muramyldipeptide

Structure du muramyldipeptide
Synonymes	MDP MurNAc–L-Ala–γ-D-Glu
N^o CAS	53678-77-6
N^o ECHA	100.053.343
N^o CE	258-696-9
N^o RTECS	MA2275260 (hydrate)
PubChem	11620162
ChEBI	59414
SMILES	C[C@@H](C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)N)NC(=O)[C@@H](C)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC([C@@H]1NC(=O)C)O)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13(22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2,1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11+,13+,14+,15+,19?/m0/s1 Std. InChIKey : BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₂N₄O₁₁
Masse molaire[1]	492,477 6 ± 0,021 5 g/mol C 46,34 %, H 6,55 %, N 11,38 %, O 35,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le MDP peut être reconnu comme motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) par le système immunitaire inné, qui active l'inflammasome NLRP3, lequel conduit à son tour à l'activation de cytokines, notamment IL-1α et IL-1β[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Naohiro Inohara, Yasunori Ogura, Ana Fontalba, Olga Gutierrez, Fernando Pons, Javier Crespo, Koichi Fukase, Seiichi Inamura, Shoichi Kusumoto, Masahito Hashimoto, Simon J. Foster, Anthony P. Moran, Jose L. Fernandez-Luna et Gabriel Nuñez, « Host Recognition of Bacterial Muramyl Dipeptide Mediated through NOD₂ – IMPLICATIONS FOR CROHN′S DISEASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 278, n^o 8,‎ 21 février 2003, p. 5509-5512 (PMID 12514169, DOI 10.1074/jbc.C200673200, lire en ligne)
(en) Fabio Martinon, Laetitia Agostini, Etienne Meylan et Jürg Tschopp, « Identification of Bacterial Muramyl Dipeptide as Activator of the NALP3/Cryopyrin Inflammasome », Current Biology, vol. 14, n^o 21,‎ 9 novembre 2004, p. 1929-1934 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.cub.2004.10.027 PMID 15530394

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