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Isobutyronitrile

L'isobutyronitrile, ou cyanure d'isopropyle, est un composé organique de formule chimique (H3C)2CHCN. La molécule est formée de deux groupes méthyle –CH3 lié à un atome de carbone lui-même lié à un groupe nitrile –C≡N. Détecté en septembre 2014 dans le nuage moléculaire géant Sagittarius B2, il s'agissait alors du premier composé ramifié détecté dans le milieu interstellaire[3].

Isobutyronitrile
Image illustrative de l’article Isobutyronitrile
Structure de l'isobutyronitrile
Identification
Nom UICPA 2-méthylpropanenitrile
Synonymes

Cyanure d'isopropyle, 2-cyanopropane

No CAS 78-82-0
No ECHA 100.001.043
No CE 201-147-5
No RTECS TZ4900000
PubChem 6559
ChEBI 28638
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H7N [Isomères]
Masse molaire[1] 69,105 1 ± 0,003 9 g/mol
C 69,52 %, H 10,21 %, N 20,27 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 107 à 108 °C[2]
T° d'auto-inflammation 481,6 °C[2]
Point d’éclair 8 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H225, H300, H311, H315, H319, H335, P210, P261, P264, P280, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement à son isomère linéaire, le butyronitrile CH3CH2CH2CN, qui résulterait essentiellement de la condensation des radicaux NCCH2• et •CH2CH3, l'isobutyronitrile résulterait plus spécifiquement de la condensation des radicaux (H3C)2CH• et •CN[4]. Ces deux isomères comptent parmi les plus grosses molécules organiques détectées dans l'espace, et sont intéressants du point de vue de l'étude de l'abiogenèse pour deux raisons : ils ont été détectés dans des régions où se forment des étoiles, et les groupes nitrile sont des précurseurs des amines, elles-mêmes pouvant conduire aux acides aminés, qui sont des constituants essentiels de la vie.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Isobutyronitrile 99.6%, consultée le 16 mars 2017.
  3. (en) Arnaud Belloche, Robin T. Garrod, Holger S. P. Müller et Karl M. Menten, « Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide », Science, vol. 345, no 6204,‎ , p. 1584-1587 (PMID 25258074, DOI 10.1126/science.1256678, Bibcode 2014Sci...345.1584B, lire en ligne)
  4. (en) Arnaud Belloche, Robin T. Garrod, Holger Müller et Norbert Junkes, « Interstellar molecules are branching out: Detection of iso-propyl cyanide with ALMA, the Atacama Large Millimeter/submillimeter Array », sur Max Planck Institute for Radio Astronomy, (consulté le ).
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