Glycocyamine
La glycocyamine, ou acide guanidinoacétique, est un composé chimique de formule HOOC–CH2–N=C(NH2)2. C'est un métabolite du cycle de l'urée et du métabolisme de nombreux acides aminés, notamment de l'arginine, de la glycine, de la proline, de la sérine et de la thréonine.
| Glycocyamine | |
  Structure de la glycocyamine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-(diaminométhylidèneamino)acétique |
| Synonymes |
acide guanidinoacétique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.936 |
| No CE | 206-529-5 |
| PubChem | 763 |
| ChEBI | 16344 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7N3O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 117,106 6 ± 0,004 1 g/mol C 30,77 %, H 6,02 %, N 35,88 %, O 27,32 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La glycocyamine est également un précurseur direct de la créatine, d'où son utilisation comme complément alimentaire (culturisme). La métabolisation de la glycocyamine en créatine dans le foie conduit cependant à réduire le taux de groupes méthyle disponibles pour le métabolisme général, d'où augmentation du taux d'homocystéine responsable de troubles squelettiques et cardiovasculaires.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Guanidoacetic acid (HMDB00128) »
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