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Ginkgolide

Un ginkgolide est un diterpĂšne hexacyclique Ă  20 atomes de carbone et comprenant trois cycles Îł-lactone ainsi que deux groupes hydroxyle et un groupe tert-butyle, ce dernier Ă©tant exceptionnel pour un composĂ© naturel. Les ginkgolides ont Ă©tĂ© isolĂ©s pour la premiĂšre fois en 1932 Ă  partir de Ginkgo biloba[1]. Leur structure a commencĂ© Ă  ĂȘtre Ă©lucidĂ©e en 1967 avec le ginkgolide B[2]. On en connaissait, fin 2014, cinq molĂ©cules diffĂ©rentes, appelĂ©es ginkgolides A, B, C, J et M :

Substituants des cinq ginkgolides
Ginkgolide Structure générique R1 R2 R3 N° CAS
Ginkgolide A−H−OH−H15291-75-5
Ginkgolide B−H−OH−OH15291-77-7
Ginkgolide C−OH−OH−OH15291-76-6
Ginkgolide J−OH−OH−H15291-79-9
Ginkgolide M−OH−H−H15291-78-8

La synthĂšse totale des ginkgolides s'est rĂ©vĂ©lĂ©e ĂȘtre trop complexe pour produire des quantitĂ©s suffisantes de molĂ©cules[2], de sorte que la maĂźtrise de leur biosynthĂšse s'avĂšre prĂ©fĂ©rable. Celle-ci est issue du gĂ©ranylgĂ©ranyl-pyrophosphate[3]. D'une maniĂšre gĂ©nĂ©rale, la plupart des terpĂ©noĂŻdes naturels sont produits Ă  partir de l'isopentĂ©nyl-pyrophosphate Ă  travers la voie du mĂ©thylĂ©rythritol phosphate (voie MEP), qui produit Ă©galement du dimĂ©thylallyl-pyrophosphate Ă  partir de pyruvate et de D-glycĂ©raldĂ©hyde-3-phosphate : l'addition de ces deux molĂ©cules conduit au gĂ©ranylgĂ©ranyl-pyrophosphate sous l'action de la gĂ©ranylgĂ©ranyle diphosphate synthase.

Notes et références
  1. (en) Kristian StrĂžmgaard et Koji Nakanishi, « Chemistry and Biology of Terpene Trilactones from Ginkgo Biloba », Angewandte Chemie International Edition, vol. 43, no 13,‎ , p. 1640-1658 (PMID 15038029, DOI 10.1002/anie.200300601, lire en ligne)
  2. (en) M. Maruyama, A. Terahara et Y. Itagaki et K. Nakanishi, « The ginkgolides. I. Isolation and characterization of the various groups », Tetrahedron Letters, vol. 8, no 4,‎ , p. 299-302 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)71538-3, lire en ligne)
  3. (en) Niels H. Andersen, Niels Johan Christensen, Peter R. Lassen, Teresa B.N. Freedman, Laurence A. Nafie, Kristian StrĂžmgaard et Lars Hemmingsen, « Structure and absolute configuration of ginkgolide B characterized by IR- and VCD spectroscopy », Chirality, vol. 22, no 2,‎ , p. 217-223 (PMID 19455619, DOI 10.1002/chir.20730, lire en ligne)
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