gamma-Hydroxybutyraldéhyde
Le gamma-hydroxybutyraldéhyde, également appelé GHBAL, γ-hydroxybutaldéhyde ou γ-hydroxybutanal, est un intermédiaire chimique dans la biosynthèse du neurotransmetteur γ-hydroxybutyrate (GHB) à partir de 1,4-butanediol (1,4-BD)[2]. Comme le 1,4-BD, il se comporte également comme un précurseur du GHB lorsqu’il est pris de manière exogène. Cependant, comme avec tous les aldéhydes aliphatiques, le γ-hydroxybutaldéhyde est basique et dégage une forte odeur avec un goût désagréable. Ainsi, l'ingestion de ce composé risque d'être désagréable et d'entraîner des nausées et de graves vomissements.
Gamma-Hydroxybutyraldéhyde | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4-hydroxybutanal |
Synonymes |
γ-hydroxybutyraldéhyde; |
No CAS | |
No ECHA | 100.042.900 |
No CE | 247-205-3 |
PubChem | 93093 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H8O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse métabolique
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « gamma-Hydroxybutyraldehyde » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Thomas L. Lemke, David A. Williams, Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2012, p. 413.
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