Furoate de diloxanide
Le furoate de diloxanide est un amibicide luminal utilisé dans le traitement de l'amibiase[2]. Ce médicament a été découvert en 1956 par les Laboratoires Abbott, qui détient aujourd'hui la marque Furamide sous laquelle il est distribué. C'est le médicament de choix pour des infections asymptomatiques de la lumière intestinale, ainsi que pour le traitement ultérieur à un traitement d'infections invasives causées par les amibes.
Furoate de diloxanide | |
Structure du furoate de diloxanide |
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Identification | |
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Nom UICPA | furan-2-carboxylate de 4-[(2,2-dichloroacétyl)-méthylamino]phényle |
Synonymes |
diclofurazol |
No CAS | |
No ECHA | 100.021.008 |
No CE | 223-108-1 |
Code ATC | P01 |
DrugBank | DB08792 |
PubChem | 19529 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H11Cl2NO4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 328,147 ± 0,017 g/mol C 51,24 %, H 3,38 %, Cl 21,61 %, N 4,27 %, O 19,5 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Une étude conduite sur 14 ans par les CDC des États-Unis de 1977 à 1990 ont montré que le furoate de diloxanide induit des effets secondaires (flatulences, diarrhées, douleurs abdominales, nausées, céphalées, étourdissements, voire diplopie) chez seulement 14 % des porteurs asymptomatiques d’Entamoeba histolytica[3].
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Hilda Fernandes, Clement R. S. D'Souza, G. K. Swethadri et C. N. Ramesh Naik, « Ameboma of the colon with amebic liver abscess mimicking metastatic colon cancer », Indian Journal of Pathology & Microbiology, vol. 52, no 2,‎ , p. 228-230 (PMID 19332922, DOI 10.4103/0377-4929.48927, lire en ligne)
- (en) James B. McAuley, Barbara L. Herwaldt, Susan L. Stokes, John A. Becher, Jacqueline M. Roberts, Marco K. Michelson et Dennis D. Juranek, « Diloxanide Furoate for Treating Asymptomatic Entamoeba histolytica Cyst Passers: 14 Years' Experience in the United States », Clinical Infectious Diseases, vol. 15, no 3,‎ , p. 464-468 (PMID 1520794, DOI 10.1093/clind/15.3.464, lire en ligne)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013