Fructose-2,6-bisphosphate
Le fructose-2,6-bisphosphate (Fru-2,6-BP), souvent appelé fructose-2,6-diphosphate, est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes où il joue notamment le rôle d'activateur allostérique de la phosphofructokinase-1 (PFK-1), une enzyme intervenant dans la glycolyse pour convertir le fructose-6-phosphate (Fru-6-P) en fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP), et d'inhibiteur allostérique de la Fructose-1,6-bisphosphatase une enzyme intervenant dans la néoglucogenèse pour convertir le fructose-1,6-bisphosphate en fructose-6-phosphate. Il fait donc le relais entre la néoglucogenèse et la glycolyse. Il est formé à partir de Fru-6-P par la phosphofructokinase-2, une enzyme elle-même inhibée par le glucagon (qui ralentit la glycolyse et stimule la synthese du glucose dans le foie) via l'AMPc.
D-fructose-2,6-bisphosphate | |
Structure du D-fructose-2,6-bisphosphate |
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Identification | |
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Nom UICPA | [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]dihydrogénophosphate |
Synonymes |
Fru-2,6-BP, |
No CAS | |
PubChem | 105021 |
ChEBI | 94762 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H14O12P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 340,115 7 ± 0,009 4 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce puissant stimulateur de la PFK-1 a été découvert par le Professeur Emile Van Schaftingen et ses partenaires (UCLouvain).
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.