Fluoranthène

Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.

Fluoranthène

Structure du fluoranthène.

Identification

Nom UICPA

Fluoranthène

Synonymes

Benzo[j,k]fluorène

N^o CAS

206-44-0

N^o ECHA

100.005.376

N^o CE

205-912-4

Propriétés chimiques

C₁₆H₁₀ [Isomères]

202,250 6 ± 0,013 5 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

138×10^-6 cm³·mol^-1[2]

Propriétés physiques

T° fusion

110,8 °C

T° ébullition

383,5 °C[3].

Masse volumique

1 252 kg·m^-3

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-112.910)+(1.4495)\times T+(-1.3602E-3)\times T^{2}+(6.4245E-7)\times T^{3}+(-1.2194E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
214,409 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	214 290	1 060
378	104,85	272 859	1 349
418	144,85	298 520	1 476
458	184,85	321 996	1 592
498	224,85	343 452	1 698
538	264,85	363 046	1 795
578	304,85	380 927	1 883
618	344,85	397 238	1 964
658	384,85	412 113	2 038
698	424,85	425 678	2 105
738	464,85	438 055	2 166
778	504,85	449 355	2 222
818	544,85	459 684	2 273
858	584,85	469 137	2 320
899	625,85	478 012	2 363

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	485 961	2 403
979	705,85	493 284	2 439
1 019	745,85	500 047	2 472
1 059	785,85	506 310	2 503
1 099	825,85	512 127	2 532
1 139	865,85	517 540	2 559
1 179	905,85	522 587	2 584
1 219	945,85	527 298	2 607
1 259	985,85	531 695	2 629
1 299	1 025,85	535 793	2 649
1 339	1 065,85	539 599	2 668
1 379	1 105,85	543 111	2 685
1 419	1 145,85	546 324	2 701
1 459	1 185,85	549 220	2 716
1 500	1 226,85	551 838	2 728

Précautions

SGH[5]

Attention

H302, H410, P273 et P501

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]

Composés apparentés

Isomère(s)

Pyrène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.

Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs.

Production et synthèse

Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Articles connexes

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