Ferrichrome

Le ferrichrome est un hexapeptide intervenant comme sidérophore chez certains organismes, qui l'utilisent pour chélater les cations de fer dissous. Il est composé de trois résidus d'ornithine consécutifs portant chacun un groupe hydroxamate [-N(OH)C(=O)C-] enchaînés avec trois résidus de glycine consécutifs fermant le macrocycle.

Ferrichrome
Ferrichrome chélatant un cation de fer(III) (en orange) Structure du ferrichrome
Identification
Nom UICPA	(cyclo{glycyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithylglycylglycyl})fer
No CAS	15630-64-5
No ECHA	100.036.081
No CE	239-706-0
PubChem	27424
ChEBI	5019
SMILES	[H][C@]12CCCN3O[Fe-3]456(ON(CCC[C@]([H])(NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC1=O)C(=O)N[C@@]([H])(CCCN(O4)C(C)=[O+]5)C(=O)N2)C(C)=[O+]6)[O+]=C3C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H42N9O12.Fe/c1-16(37)34(46)10-4-7-19-25(43)30-14-23(41)28-13-22(40)29-15-24(42)31-20(8-5-11-35(47)17(2)38)26(44)33-21(27(45)32-19)9-6-12-36(48)18(3)39;/h19-21H,4-15H2,1-3H3,(H,28,41)(H,29,40)(H,30,43)(H,31,42)(H,32,45)(H,33,44);/q-3;+3/t19-,20-,21-;/m0./s1 Std. InChIKey : GGUNGDGGXMHBMJ-OCIDDWSYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H42FeN9O12
Masse molaire[1]	740,52 ± 0,032 g/mol C 43,79 %, H 5,72 %, Fe 7,54 %, N 17,02 %, O 25,93 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les six atomes d'oxygène des groupes hydroxamate forment un complexe à géométrie quasiment octaédrique avec l'ion Fe³⁺.

Ce composé a été isolé en 1952 et est produit naturellement chez divers genres de mycètes tels qu’Aspergillus, Penicillium et Ustilago[2].