Eupatorine

L'eupatorine est un composé aromatique de la famille des flavones. Elle est présente dans diverses espèces végétales de la tribu des Eupatorieae (en), entre autres dans le genre Eupatorium (Eupatorium semiserratum[3], Eupatorium altissimum), mais aussi dans Merrillia caloxylon[4], Hyptis tomentosa[5], Lantana montevidensis[6], Centaurea arenaria[7], Lippia dulcis[8], Teucrium polium[9], Salvia limbata[10], Tanacetum vulgare[11], et Orthosiphon stamineus[12].

Identification
Eupatorine

Nom UICPA	5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-6,7-diméthoxychromèn-4-one
N^o CAS	855-96-9
N^o ECHA	100.189.469
PubChem	97214
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)OC)OC)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-10(12)19)13-7-11(20)16-14(25-13)8-15(23-2)18(24-3)17(16)21/h4-8,19,21H,1-3H3 InChIKey : KLAOKWJLUQKWIF-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-10(12)19)13-7-11(20)16-14(25-13)8-15(23-2)18(24-3)17(16)21/h4-8,19,21H,1-3H3 Std. InChIKey : KLAOKWJLUQKWIF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₆O₇ [Isomères]
Masse molaire[2]	344,315 4 ± 0,017 6 g/mol C 62,79 %, H 4,68 %, O 32,53 %,
Précautions
SGH[1]
H301 et P301+P310+P330 H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche.
Écotoxicologie
LogP	2,683[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'eupatorine influence la mitose et conduit à la polyploïdie et à l'apoptose[13]. L'eupatorine a des effets antiprolifératifs contre les cellules tumorales chez les mammifères et est dégradé par le cytochrome P1[14]. Elle inhibe en même temps le cytochrome P1[15] et la protéine STAT1α (en)[16]. L'eupatorine inhibe l'expression génétique de l'iNOS et de la COX-2 et a donc des effets anti-inflammatoires[16].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Eupatorin » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé Eupatorin analytical standard, consultée le 12 septembre 2020..
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
S. M. Kupchan, J. R. Knox, M. S. Udayamurthy: Tumor inhibitors. 8. Eupatorin, new cytotoxic flavone from Eupatorium semiserratum. In: Journal of pharmaceutical sciences. volume 54, numéro 6, juin 1965, p.929–930, PMID 5847037.
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