Eucalyptol

L'eucalyptol est un composé naturel organique incolore. C'est un éther cyclique et un monoterpène. Il porte également toute une série d'autres noms équivalents : cinéol[3], 1,8-cinéol.

Identification
Eucalyptol

Eucalyptol
Nom UICPA	1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Synonymes	1,8-cinéol
N^o CAS	470-82-6
N^o ECHA	100.006.757
N^o CE	207-431-5
FEMA	2465
SMILES	CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O [Isomères]
Masse molaire[1]	154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Moment dipolaire	1,58 D[2]
Diamètre moléculaire	0,660 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion	1,5 °C
T° ébullition	176 à 177 °C
Paramètre de solubilité δ	14,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	0,922 5 g·cm^-3
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,4555[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'eucalyptol a été identifié comme le principal constituant de l'huile d'Eucalyptus globulus, et ainsi nommé « Eucalyptol », en 1870, par le chimiste français François Stanislas Cloëz, mais il est présent à moindre dose dans d'autres plantes à odeur plus ou moins camphrée (Tanaisies par exemple)[4].

Composition

L'eucalyptol est trouvé dans l'huile essentielle de certains eucalyptus (à des taux allant jusqu'à 90 %, par exemple chez Eucalyptus polybractea[5]). Le romarin, l'armoise, l'absinthe, le laurier, la sauge et le basilic, les feuilles de Cinnamomum camphora (dont on extrait l'huile essentielle de ravintsara), entre autres, en contiennent aussi.

L'huile peut atteindre une pureté de 99,8 % après plusieurs distillations.

L'eucalyptol est « moyennement toxique », la dose létale par voie orale est fixée à 50–500 mg·kg^-1[6] - [7].

L'utilisation par voie orale ne doit cependant être envisagée qu'avec un médecin ou un aromathérapeute.

Propriétés physico-chimiques

Odeur rafraîchissante et épicée de camphre. Insoluble dans l'eau, soluble dans les éthers, l'éthanol et le chloroforme. Son point éclair est de 49 °C.

Utilisations

Eucalyptol Suppositoire, pour le traitement des problèmes respiratoires.

Cosmétique

Utilisation en parfumerie, produits de soins, huiles essentielles (eucalyptus, ravintsara, romarin à cinéol, etc.).

Santé

La commission E allemande a approuvé l'usage des feuilles (par voie interne) et de l'huile essentielle (par voie interne et externe) d'Eucalyptus globulus, pour « traiter l'inflammation des voies respiratoires », de même que les applications externes de l'huile essentielle d'eucalyptus pour « soulager les douleurs rhumatismales », confirmé par le Comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products[8] de l'Agence européenne des médicaments (EMA)[9] - [10].

L'Organisation mondiale de la santé reconnaît l'emploi de l'huile essentielle pour traiter l'inflammation des voies respiratoires, de la gorge ou des muqueuses de la bouche (par voie interne) ainsi que pour « soulager les douleurs rhumatismales » (par voie externe)[11].

En France, l'eucalyptus fait partie de la liste des plantes à huiles essentielles traditionnelles au sens de l’article 7 du décret n°2006-352[12] relatif aux compléments alimentaires[13].

Le 1,8-cinéol que contient l'eucalyptus s'est révélé « efficace pour réduire un peu la dose de corticostéroïdes » utilisée par des sujets souffrant d'asthme[14] - [15]. Il combat le rhume également[16] - [17].

Des essais sur des souris ont permis d'observer que « l'eucalyptus exerce une activité antidouleur »[18].

Lors d'un essai clinique randomisé multicentrique, mené en double aveugle contre placebo de 2003 à 2005 auprès de 242 sujets atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC), « la prise de cinéol (200 mg, trois fois par jour) » durant six mois a réduit la fréquence et la durée des exacerbations « plus efficacement qu'un placebo »[19] - [20].

Une étude de 2002 montre qu'il pourrait avoir un effet sur les cellules cancéreuses liées à la leucémie, mais pas sur celles liées au cancer de l'estomac[21].

Il a des propriétés antibactérienne et a même une action synergique avec la gentamicine et l'amoxicilline/acide clavulanique sur des souches de S. Aureus[22].

L'eucalyptol n'est pas recommandé pour les jeunes enfants et les femmes enceintes.

En chirurgie dentaire, lors des reprises de traitements endodontiques, il est utilisé comme solvant de la gutta-percha (matériau d'obturation des canaux radiculaires) au cours de la phase de désobturation canalaire.

Autres utilisations

Il est utilisé par l'industrie du tabac pour améliorer le goût des cigarettes.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Royaume-Uni, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
« cinéol », sur larousse.fr (consulté le 13 juillet 2015)
(en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, n^o 6,‎ novembre 1984, p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)
(en) Boland, D.J., Brophy, J.J. et A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, p. 23 (ISBN 0-909605-69-6)
(en) « Can Eucalyptus Oil Be Dangerous? », sur Healthy Eating | SF Gate (consulté le 3 janvier 2023)
Scientific Committee on Food, « Opinionof the Scientific Committee on Food on eucalyptol » [PDF], sur https://food.ec.europa.eu, 2002
Etudié par le comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products) de l'EMA
(en) Eucalypti folium, European Medicines Agency, 7 juin 2011.
(en) Eucalyptus leaf. Herbal Medicine: Expanded Commission E, American Botanical Council, 2000 (Consulté le 6 octobre 2020).
(en) WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2: Aetheroleum Eucalypti, Bibliothèque des systèmes de santé de l'OMS (Digicollection.org) (Consulté le 6 octobre 2020)
[https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000638341/2020-10-06/ Décret n°2006-352
PLANTES. Liste des plantes dont les huiles essentielles sont considérées comme traditionnelles, DGCCRF, Version 1 (janvier 2019) (Consulté le 06/10/2020)
U. R. Juergens, U. Dethlefsen, G. Steinkamp et A. Gillissen, « Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial », Respiratory Medicine, vol. 97, n^o 3,‎ mars 2003, p. 250–256 (ISSN 0954-6111, PMID 12645832, DOI 10.1053/rmed.2003.1432, lire en ligne, consulté le 3 janvier 2023)
Lisa Joy Juergens, Heinrich Worth et Uwe R. Juergens, « New Perspectives for Mucolytic, Anti-inflammatory and Adjunctive Therapy with 1,8-Cineole in COPD and Asthma: Review on the New Therapeutic Approach », Advances in Therapy, vol. 37, n^o 5,‎ mai 2020, p. 1737–1753 (ISSN 1865-8652, PMID 32200535, PMCID 7467491, DOI 10.1007/s12325-020-01279-0, lire en ligne, consulté le 3 janvier 2023)
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« Eucalyptus », sur PasseportSanté.net (consulté le 21 juin 2014).
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(en) Moteki H., Hibasami H., Yamada Y., Katsuzaki H., Imai K., Komiya T., « Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line. », Oncology Reports, vol. 9, n^o 4,‎ 2002, p. 757-760 (lire en ligne).
R. B. Purtilo et R. H. Meier, « Team challenges. Regulatory constraints and patient empowerment », American Journal of Physical Medicine & Rehabilitation, vol. 72, n^o 5,‎ octobre 1993, p. 327–330 (ISSN 0894-9115, PMID 8398027, lire en ligne, consulté le 3 janvier 2023)

Voir aussi

Liens externes

(en) Eucalyptus, botanical.com
(en) Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus, henriettesherbal.com
Eucalyptus bonneplante.com

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