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Dicoumarol

Le dicoumarol ou hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine.

Dicoumarol
Image illustrative de l’article Dicoumarol
Identification
Nom UICPA 3,3'-méthanediylbis(4-hydroxy-2H-chromén-2-one)
No CAS 66-76-2
No ECHA 100.000.575
Code ATC B01AA01
SMILES
InChI
Apparence cristaux à odeur agréable, goût légèrement amer
Propriétés chimiques
Formule C19H12O6 [Isomères]
Masse molaire[1] 336,295 ± 0,017 8 g/mol
C 67,86 %, H 3,6 %, O 28,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion 287 à 293 °C
Solubilité Presque insol dans l'eau, l'alcool, l'éther.
Peu sol dans le benzène et le chloroforme.
Sol dans la pyridine, les solutions aqueuses alcalines
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H372 et H411
Écotoxicologie
DL50 rats 541,6 mg·kg-1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Initialement utilisé à forte dose comme raticide (antivitamine K qui cause de graves hémorragies internes, employé dans l'appât rodenticide de type mort aux rats), il a été utilisé à faible dose en clinique comme anticoagulant avant d'être supplanté par un de ses dérivés : la warfarine (Coumadine®)[3].

Au même titre que l'héparine (F. C. Mac Lean, 1917), le dicoumarol (K. Link, 1941) fait partie des chefs de file des anticoagulants.

Le raticide, à la différence du piégeage ne permet pas de facilement retrouver et éliminer les cadavres de rats ou souris ou animaux involontairement empoisonnés (qui peuvent être vecteurs de microbes). Si la dose est élevée, le cadavre reste une source de poison s'il est lui-même mangé par nécrophage ou animal omnivore. L'hémorragie elle-même si elle est externe peut être source de dispersion de microbes

.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 607-060-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. François Couplan, Eva Styner, Guide des plantes sauvages comestibles et toxiques, Delachaux et Niestlé, , p. 106

Voir aussi

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