Dicoumarol
Le dicoumarol ou hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine.
Dicoumarol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3,3'-méthanediylbis(4-hydroxy-2H-chromén-2-one) |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.575 |
Code ATC | B01 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux à odeur agréable, goût légèrement amer |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H12O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 336,295 ± 0,017 8 g/mol C 67,86 %, H 3,6 %, O 28,55 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 287 à 293 °C |
Solubilité | Presque insol dans l'eau, l'alcool, l'éther. Peu sol dans le benzène et le chloroforme. Sol dans la pyridine, les solutions aqueuses alcalines |
Précautions | |
SGH[2] | |
Danger |
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Écotoxicologie | |
DL50 | rats 541,6 mg·kg-1 |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Initialement utilisé à forte dose comme raticide (antivitamine K qui cause de graves hémorragies internes, employé dans l'appât rodenticide de type mort aux rats), il a été utilisé à faible dose en clinique comme anticoagulant avant d'être supplanté par un de ses dérivés : la warfarine (Coumadine®)[3].
Au même titre que l'héparine (F. C. Mac Lean, 1917), le dicoumarol (K. Link, 1941) fait partie des chefs de file des anticoagulants.
Le raticide, à la différence du piégeage ne permet pas de facilement retrouver et éliminer les cadavres de rats ou souris ou animaux involontairement empoisonnés (qui peuvent être vecteurs de microbes). Si la dose est élevée, le cadavre reste une source de poison s'il est lui-même mangé par nécrophage ou animal omnivore. L'hémorragie elle-même si elle est externe peut être source de dispersion de microbes
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Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- François Couplan, Eva Styner, Guide des plantes sauvages comestibles et toxiques, Delachaux et Niestlé, , p. 106
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