Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique

Le dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en PTCDA (pour l'anglais perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride), est un pigment organique étudié en recherche pour le développement de composants électroniques en matériaux semiconducteurs organiques tels que des transistors à effet de champ organiques[3], tandis que certains de ses dérivés, tels que le DiMe-PTCDI, peuvent servir à réaliser des cellules photovoltaïques organiques[4] ou augmenter l'efficacité quantique des cellules photovoltaïques à dioxyde de titane TiO₂[5].

Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique
Structure du dianhydride pérylène- 3,4,9,10-tétracarboxylique
Identification
Synonymes	C. I. Pigment Red 224
No CAS	128-69-8
No ECHA	100.004.461
No CE	204-905-3
PubChem	67191
SMILES	C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C5=C6C4=CC=C7C6=C(C=C5)C(=O)OC7=O)C(=O)OC2=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H8O6/c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16(24(28)30-23(15)27)8-4-12(18(10)20)11-3-7-14(22(26)29-21)19(13)17(9)11/h1-8H Std. InChIKey : CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide rouge
Propriétés chimiques
Formule	C24H8O6 [Isomères]
Masse molaire[1]	392,316 7 ± 0,021 6 g/mol C 73,48 %, H 2,06 %, O 24,47 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le PTCDA dérive structurellement du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique, et cristallise selon deux formes polymorphiques conventionnellement appelées α et β[6]. La structure bidimentionnelle de couches de PTCDA épitaxées par jet moléculaire a été étudiée en détail sur différents substrats tels que le graphite et le disulfure de molybdène MoS₂[7], le cuivre[8], l'argent[9], ainsi que sur des isolants tels que le chlorure de sodium NaCl, le chlorure de potassium KCl et le bromure de potassium KBr.