Diéthylphosphate de S-éthylisothio-uronium
Le diéthylphosphate de S-éthylisothio-uronium est un composé chimique de formule [CH3CH2SC(NH2)2]+(CH3CH2O)2POO−. Sous le nom commercial Difetur, il est utilisé comme vasopresseur pour traiter les hypotensions artérielles aiguës résultant par exemple d'un état de choc ou d'une hémorragie, ou pour traiter les cas d'hyperoxie ou les effets de la toxicité de l'oxygène.
| Diéthylphosphate de S-éthylisothio-uronium | |
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| Structure du diéthylphosphate de S-éthylisothio-uronium. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 210823 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H19N2O4PS |
| Masse molaire[1] | 258,276 ± 0,014 g/mol C 32,55 %, H 7,41 %, N 10,85 %, O 24,78 %, P 11,99 %, S 12,42 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est utilisé pour augmenter la pression artérielle en cas d'hypotension aiguë à la suite d'une intervention chirurgicale, d'un traumatisme, d'un empoisonnement, d'un état de choc ou d'hémorragies, mais aussi en association avec une anesthésie péridurale, en cas de surdose de ganglioplégiques (en), d'alpha-bloquants, de neuroleptiques ou d'anesthésiques, et dans d'autres situations lorsque les adrénomimétiques sont contre-indiqués ou inefficaces. On l'emploie également pour traiter certaines céphalées, notamment les migraines, ainsi que pour le traitement ou la prévention des nausées et des vomissements associées aux migraines ou à d'autres conditions telles que chimiothérapie ou radiothérapie, voire pour traiter d'autres symptômes des migraines, comme la phonophobie et la photophobie[2].
Le diéthylphosphate de S-éthylisothio-uronium est un inhibiteur spécifique de l'oxyde nitrique synthase inductible agissant sur le niveau d'oxyde nitrique NO hépatique[3] - [4]. Il agit en augmentant la résistance vasculaire périphérique, le volume d'éjection systolique et la volémie (volume sanguin) et améliorant le travail du ventricule gauche. On observe également un effet analgésique, utérotonique (en)[5], décongestif et anti-inflammatoire[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Raphael Barkan et Alexander Mirimsky pour Meditor Pharmaceuticals Ltd, Brevet U.S. 7148208B2 : Pharmaceutical compositions for headache, migraine, nausea and emesis, déposé le 2000-09-05, publié le 2006-12-12, sur Google Patents.
- (en) E. P. Garvey, J. A. Oplinger, G. J. Tanoury, P. A. Sherman, M. Fowler, S. Marshall, M. F. Harmon, J. E. Paith et E. S. Furfine, « Potent and selective inhibition of human nitric oxide synthases. Inhibition by non-amino acid isothioureas », Journal of Biological Chemistry, vol. 269, no 43, , p. 26669-26676 (PMID 7523409, DOI 10.1016/S0021-9258(18)47071-8, lire en ligne)
- (en) S. Ia. Proskuriakov, L. P. Ul'ianova, V. G. Skvotsov et R. S. Budagov, « The estimation of the nitric oxide role in the aggravation of combined radiation-thermal injuries », Radiatsionnaia Biologiia, Radioecologiia, vol. 45, no 3, , p. 316-319 (PMID 16080623)
- (en) Refael Barkan et Victor Ghicavii pour Foraviset Ltd Lemuel Melamed, Brevet U.S. 20100305210A1 : S-alkylisothiouronium derivatives for treating abnormal uterine bleeding disorders, déposé le 2007-11-06, publié le 2010-12-02, sur Google Patents.
- (en) Refael Barkan et Victor Ghicavii pour Meditor Pharmaceuticals Ltd, Brevet U.S. 20090186854A1 : S-alkylisothiouronium derivatives for the treatment of inflammatory diseases, déposé le 2006-03-23, publié le 2009-05-08, sur Google Patents.