Codéinone
La codéinone est un analgésique trois fois moins actif que la codéine ; mais c'est un produit intermédiaire important de la synthèse de l'hydrocodone, un analgésique possédant, comme l'oxycodone, 75 % de l'activité de la morphine[2]. On peut synthétiser cette dernière à partir de thébaïne[3].
| Codéinone | |
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| Structure 2D de la codéinone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.716 |
| PubChem | 5459910 |
| ChEBI | 18399 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche • Solution limpide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H19NO3 |
| Masse molaire[1] | 297,348 4 ± 0,016 8 g/mol C 72,71 %, H 6,44 %, N 4,71 %, O 16,14 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 157,5 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On peut décrire la codéinone comme un méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone, ou comme un dérivé cétonique de la codéine : codéine-6-one.
Activité apoptotique
Dans le cadre du regain d'intérêt pour l'activité anti-tumeur possible de certains alcaloïdes de l'opium et de ses dérivés, indépendante de leurs effets antinocicepteurs et d'accoutumance, le rôle de ce produit d'oxydation de la codéine a été reconnu in vitro dans trois types de cancer humains[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Synthesis of Oxycodone from Codeine: static snapshot of Rhodium site archive », sur Erowid, May 2005,
- « synthèse de la 14-hydroxydihydrocodeinone ; synthèse alternative de l'intermédiaire 14-hydroxycodeinone », J. Med. Chem., vol. 17,‎ , p. 1117 (lire en ligne)
- N. Hitosugi, H. Nagasaka, H. Sakagami, I. Matsumoto et M. Kawase, « Induction of early apoptosis marker by morphine in human lung and breast carcinoma cell lines », Anticancer Res., no 23(3B),‎ , p. 2569-76 (PMID 12894543)