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Chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle

Le chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle est un ester de chloroformiate utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes protecteurs Fmoc pour les amines, notamment lors de synthèses de peptides, par exemple[3] :

Représentation de l'addition d'un groupe protecteur Fmoc sur un acide aminé.
Chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle

Structure du Fmoc-Cl
Identification
No CAS 28920-43-6
No ECHA 100.044.816
No CE 249-313-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H11ClO2 [Isomères]
Masse molaire[1] 258,7 ± 0,015 g/mol
C 69,64 %, H 4,29 %, Cl 13,7 %, O 12,37 %,
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H301, H314, H318, H331, P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338 et P405
Transport[2]
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'autre façon d'introduire un groupe Fmoc consiste à faire réagir du N-(9-fluorénylméthoxycarbonyloxy)-succinimide (Fmoc-OSu), qui peut quant à lui être obtenu en faisant réagir du Fmoc-Cl avec un sel de N-hydroxysuccinimide[4].

On peut produire chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle en faisant réagir du 9-fluorénylméthanol avec du phosgène[5] :

Il peut être clivé par des bases, typiquement par une solution de pipéridine :

Mécanisme de déprotection du groupe Fmoc avec la pipéridine.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Kazuhiko Yamada, Daisuke Hashizume, Tadashi Shimizu, Shinobu Ohki et Shigeyuki Yokoyama, « A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids », Journal of Molecular Structure, vol. 888, nos 1-3,‎ , p. 187-196 (DOI 10.1016/j.molstruc.2007.11.059, lire en ligne)
  4. (en) Alenka Paquet, « Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates », Revue canadienne de chimie, vol. 60, no 8,‎ , p. 976-980 (DOI 10.1139/v82-146, lire en ligne)
  5. (en) Louis A. Carpino et Grace Y. Han, « 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group », Journal of Organic Chemistry, vol. 37, no 22,‎ , p. 3404-3409 (DOI 10.1021/jo00795a005, lire en ligne)
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