Céfotaxime

Le céfotaxime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Il agit en inhibant la synthèse de la paroi bactérienne. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries gram positif et gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la ceftriaxone. Il est commercialisé sous le nom de Claforan.

Informations générales
céfotaxime

Princeps	Claforan (Belgique, Canada, France)
Classe	Anti-infectieux généraux à usage systémique, autres bêtalactamines, céphalosporines de 3^e génération, ATC code J01DD01
Forme	poudre blanche pour solution injectable, flacons dosés à 500, 1 000 et à 2 000 mg
Administration	injection IM ou IV
Sels	céfotaxime sodique
Laboratoire	G Gam, Hœchst Roussel, Hospira, Mylan, Panpharma, Roussel, Sandoz, Sanofi, Sterimax, Teva, Winthrop
Identification
N^o CAS	63527-52-6
N^o ECHA	100.058.436
Code ATC	J01DD01
DrugBank	00493

Identification
Céfotaxime

Nom UICPA	acide (6R,7R,Z)-3-(acétoxyméthyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	63527-52-6
N^o ECHA	100.058.436
N^o CE	264-299-1
Code ATC	J01DD01
DrugBank	DB00493
PubChem	456256
SMILES	CC(=O)OCC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOC)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/t10-,14-/m1/s1/f/h19,25H,17H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₇N₅O₇S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	455,465 ± 0,027 g/mol C 42,19 %, H 3,76 %, N 15,38 %, O 24,59 %, S 14,08 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol. dans l'eau
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	0,8 à 1,4 heures
Excrétion	Rénale (50 - 80 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3^e génération
Voie d’administration	Intraveineuse, intramusculaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfotaxime
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
(de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
Page spécifique sur le Vidal.fr

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