Céfalotine
La Céfalotine (DCI) (API: [kɛfəˈlotən, sɛfə-]) ou Cephalothin (USAN) (API: [kɛfəˈloθən, sɛfə-]) est un antibiotique de première génération de la classe des Céphalosporines.
| Céfalotine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.288 |
| No CE | 205-815-7 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB00456 |
| PubChem | 6024 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H16N2O6S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 396,438 ± 0,026 g/mol C 48,47 %, H 4,07 %, N 7,07 %, O 24,21 %, S 16,18 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 160 à 160,5 °C |
| Solubilité | 158 mg·L-1 eau |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 990 mg·kg-1 souris i.v. 10 000 mg·kg-1 rat s.c. 4 296 mg·kg-1 rat i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il a été le premier de cette classe à être mis sur le marché et il continue d'être largement utilisé. Son administration se fait par intraveineuse, son spectre antimicrobien étant semblable à celui de la Céfazoline ou de la Céphalexine qui s'administre, elle, par voie orale.
Le sel sodique de céfalotine a été commercialisé sous le nom de spécialité Keflin (Eli Lilly and Company). La molécule est tombée dans le domaine public et est commercialisée sous forme de génériques.
Utilisation clinique
Voir l'article sur les Céphalosporines.
La résistance à la céfalotine et la sensibilité à l'acide nalidixique et à l'antibiogramme est un critère d'identification de Campylobacter jejuni et Campylobacter coli.
La céfalotine est active sur les entérobactéries possédant une bêtalactamase TEM résistantes « aux inhibiteurs » (dites "TRI"). Cette caractéristique permet de les différencier des entérobactéries exprimant une pénicillinase de haut niveau ainsi que des ßLSE.
Notes et références
Voir aussi
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.